(2E,4R)-4-[(1R,2R,4R,6S)-2-[(1E)-2-iodoprop-1-enyl]-2,4,6-trimethylcyclohexyl]-4-(methoxymethoxy)-2-butenoic acid methyl ester | 911423-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4R)-4-[(1R,2R,4R,6S)-2-[(1E)-2-iodoprop-1-enyl]-2,4,6-trimethylcyclohexyl]-4-(methoxymethoxy)-2-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[(1R,2R,4R,6S)-2-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-2,4,6-trimethylcyclohexyl]-4-(methoxymethoxy)but-2-enoate
• CAS: 911423-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₁IO₄
• 分子量: 450.357
• InChiKey: OVPISCXWUUUNQN-GZOYEFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-[(1R,2R,4R,6S)-2-[(1E)-2-iodoprop-1-enyl]-2,4,6-trimethylcyclohexyl]-4-(methoxymethoxy)-2-butenoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S,4aS,4bS,6R,8S,8aR,9R,9aS)-9-hydroxy-2,4,4b,6,8-pentamethyl-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3,5a-trimethylcyclohexyl]ethan-1-one 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (2E,4R)-4-[(1R,2R,4R,6S)-2-[(1E)-2-iodoprop-1-enyl]-2,4,6-trimethylcyclohexyl]-4-(methoxymethoxy)-2-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208