8-Fluoro-6-oxo-9-[4-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-6H-1-thia-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid | 106017-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Fluoro-6-oxo-9-[4-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-6H-1-thia-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Fluoro-10-oxo-6-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 106017-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₇F₄N₃O₃S
• 分子量: 431.411
• InChiKey: QCKOURFDEKGVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Fluoro-1,6-dioxo-9-[4-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-1H,6H-1λ⁴-thia-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到8-Fluoro-6-oxo-9-[4-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-6H-1-thia-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005