3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride | 55287-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-chloro-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55287-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₈
• 分子量: 414.84
• InChiKey: AEPOBADHMGHSNW-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 decyl O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 zinc(II) chloride 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation into glycopyranosyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a038
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 22.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 102.33h， 生成 decyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4

文献信息

• A serendipitous synthesis of cyclokojibiose
  作者：Eric P. Dubois、András Neszmélyi、Hermann Lotter、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00653-3

  日期：1996.5

  The fully protected kojibiosyl trichloroacetimidate 5 undergoes intramolecular cyclization accompanied by expulsion of the O-benzyl protecting group upon activation by a Lewis-acid to give the symmetrical, tricyclic compound 6 which is the first member of an as yet unreported group of cyclooligosaccharides.

  完全保护的曲霉生物基三氯乙酰亚胺酸酯5经历分子内环化，伴随着路易斯酸的活化，驱逐出O-苄基保护基，得到对称的三环化合物6，该化合物是至今尚未报道的环寡糖基团的第一个成员。
• JANSSON, KARL;NOORI, GHAZI;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3181-3185
  作者：JANSSON, KARL、NOORI, GHAZI、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——