Benzoic acid (2R,4S,5S)-4-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 169823-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4S,5S)-4-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 169823-50-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: QOJDGBQYRPFTIV-YCPHGPKFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4S,5S)-4-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 一氯化碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-核苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。

  公开号：

  CN105646629A
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-p-toluenesulfonylhydrazone-α-L-erythro-pentofurano-3-ulose 在 六甲基二硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzoic acid (2R,4S,5S)-4-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-核苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。

  公开号：

  CN105646629A

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl Nucleosides of the Five Naturally Occurring Nucleic Acid Bases
  作者：C. Mathé、G. Gosselin、M. -C. Bergogne、A. -M. Aubertin、G. Obert、A. Kirn、J. -L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012424

  日期：1995.5.1

  of the protecting groups. All the prepared compounds were tested for their ability to inhibit the replication of a variety of DNA and RNA viruses (including HIV), but they did not show significant antiviral activity.

  摘要迄今未知的标题化合物是通过嘧啶和嘌呤苷元与适当的过酰基化的3'-脱氧-β-L-赤型戊呋喃糖进行糖基化立体立体合成的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物抑制多种DNA和RNA病毒（包括HIV）复制的能力，但它们未显示出显着的抗病毒活性。
• 2'-and/or 3Y-Deoxy-β-L-pentofuranosyl Nucleoside Derivatives: Stereospecific Synthesis and Antiviral Activities
  作者：Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Marie-Christine Bergogne、Anne-Marie Aubertin、Andre Kirn、Jean-Pierre Sommadossi、Raymond Schinazi、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1080/15257779508012437

  日期：1995.5.1

  Several L-enantiomers of nucleoside analogues were stereospecifically synthesized by a multi-step reaction from L-xylose and their antiviral properties were examined in vitro. Two of them, namely beta-L-2',3,-dideoxycytidine (beta-L-ddC) and its 5-fluoro derivative (beta-L-FddC) were found to have potent anti-human immunodeficiency virus (HIV) and significant antihepatitis B virus (HBV) activities in cell cultures.