(1R,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-1,5-diynyl]-cyclopent-3-enecarbaldehyde | 160246-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-1,5-diynyl]-cyclopent-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-1,5-diynyl]cyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 160246-42-4
• 化学式: C₃₅H₆₂O₆Si₃
• 分子量: 663.13
• InChiKey: VXTYKBOCQGHDQO-WNANERLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-1,5-diynyl]-cyclopent-3-enecarbaldehyde 在 cerium(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(1R,3aR,6aS)-3a,6a-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-vinylidene]-2-vinylidene-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Route to the Nine-Membered Cyclic Diyne System: Tuning of the Extremely Facile Cope Rearrangement of 1,5-Diyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00101a065
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-1,5-diynyl]-cyclopent-3-enyl}-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-1,5-diynyl]-cyclopent-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Route to the Nine-Membered Cyclic Diyne System: Tuning of the Extremely Facile Cope Rearrangement of 1,5-Diyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00101a065