3-O-(1-methylindol-2-yl)methyl-L-ascorbic acid | 1259489-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(1-methylindol-2-yl)methyl-L-ascorbic acid
• CAS: 1259489-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: KLCCIODEQJBRDS-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-O-(1-methylindol-2-yl)methyl-L-ascorbic acid 、 2-C-[(1-methylindol-2-yl)methyl]-L-xylo-hex-3-ulofuranosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸与苄基卤化物和 N-取代的吲哚甲醇衍生物的 3-O 和 2-C 烷基化

  摘要：

  碱金属抗坏血酸盐与苄基卤化物和 2- 和 3- 羟甲基吲哚甲磺酸盐的偶联产生 L-抗坏血酸 3-O- 和 2-C- 衍生物。与 3-O-苄基 L-抗坏血酸酯相反，它的吲哚类似物是不稳定的化合物，在分离过程中会发生分解或重排，得到热力学稳定的 2-C-异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0101-8