3-[1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one | 119827-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4,5:6,7-(Di-O-isopropylidene)-pentylidenecyclohexanespiro-2'-(1',3'-dioxolan)-4'-one
• CAS: 119827-60-0；119827-61-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: YODKCILETJNQCD-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到(4R,5S,6R)-4,5,6,7-Tetrahydroxy-pentylidenecyclohexane-spiro-2'-(1',3'.dioxolan)-4'-one
  参考文献：
  名称：

  二恶丙二酮作为合成中间体。第6部分。3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO），3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚磺酸（DAH）和2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸的合成（ KDG）

  摘要：

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80993-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose diethyldithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二恶丙二酮作为合成中间体。第6部分。3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO），3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚磺酸（DAH）和2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸的合成（ KDG）

  摘要：

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80993-5