9-(phenylmethyl)-2,3,6,7-tetramethoxycarbazole | 146776-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(phenylmethyl)-2,3,6,7-tetramethoxycarbazole
• 英文别名: 9-benzyl-2,3,6,7-tetramethoxycarbazole
• CAS: 146776-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: CHCBPAMSYFFSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylmethyl)-2,3,6,7-tetramethoxycarbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(Phenylmethyl)-2,3,6,7-tetrahydroxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 11.5h， 生成 9-(phenylmethyl)-2,3,6,7-tetramethoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015

文献信息

• Versatile Oxidative Approach to Carbazoles and Related Compounds Using MoCl₅
  作者：Simon Trosien、Philipp Böttger、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol403304t

  日期：2014.1.17

  pentachloride provides an easy to perform, versatile, and high yielding method to construct carbazoles and the corresponding dibenzo analogues of thiophene, furan, and selenophene. The coupling reaction tolerates a variety of functional groups. The synthesis is highly modular. By this approach a precursor for the naturally occurring carbazole koenigicine was prepared.

  五氯化钼的独特氧化能力为构建咔唑和噻吩，呋喃和硒苯的相应二苯并类似物提供了一种易于执行，用途广泛且产率高的方法。偶联反应可耐受多种官能团。综合是高度模块化的。通过这种方法，制备了天然咔唑科尼西汀的前体。
• TRICYCLIC POLYHYDROXYLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0586608A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• [EN] TRICYCLIC POLYHYDROXYLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1992021660A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Certain tricyclic polyhydroxylic compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis).(FR) Certains composés tricycliques polyhydroxyliques, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des inhibiteurs des enzymes de tyrosine-kinase, et sont donc utiles pour le traitement des maladies liées à la tyrosine-kinase (par exemple, cancer, athérosclérose).