1-hexyl-3-methyl-indole | 1225530-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-3-methyl-indole
• 英文别名: 1-Hexyl-3-methylindole
• CAS: 1225530-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: HDXIFKZBLKJBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-hexyl-3-methyl-indole 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 %的产率得到1-hexyl-3-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与醇的氧化脱芳烃氧基化：3-烷氧基-2-羟吲哚的合成

  摘要：

  本文描述的是通过使用醇作为亲核试剂的铜催化的吲哚的有效氧化脱芳构化官能化。各种 3-alkoxy-2-oxindoles 可获得并具有良好的分离产率。大规模反应以及所需 3-烷氧基取代-2-羟吲哚产物的衍生化证明了合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02073
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 溴己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以85 %的产率得到1-hexyl-3-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与醇的氧化脱芳烃氧基化：3-烷氧基-2-羟吲哚的合成

  摘要：

  本文描述的是通过使用醇作为亲核试剂的铜催化的吲哚的有效氧化脱芳构化官能化。各种 3-alkoxy-2-oxindoles 可获得并具有良好的分离产率。大规模反应以及所需 3-烷氧基取代-2-羟吲哚产物的衍生化证明了合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02073

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective C(2)−H Difluoroalkylation of Indoles with Difluoroalkyl Bromides
  作者：Vineeta Soni、Dipesh M. Sharma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.201800504

  日期：2018.9.4

  Regioselective C(2)−H difluoroalkylation of C‐3 unsubstituted indoles with commonly available fluoroalkyl bromides is successfully achieved employing a simple nickel catalyst system, (DME)NiCl2/Xantphos. This methodology shows excellent regioselectivity and exhibits a broad substrate scope. Various functional groups, such as ‐OMe, ‐F, and ‐Br, are tolerated on the indole backbone to give the difluoroalkylated

  使用简单的镍催化剂体系（DME）NiCl 2 / Xantphos成功地实现了C-3未取代的吲哚与常用的氟代烷基溴的区域选择性C（2）-H二氟烷基化。该方法显示出极好的区域选择性，并显示出较宽的底物范围。在吲哚主链上可以耐受各种官能团，例如OMe，-F和-Br，从而以中等至良好的收率得到二氟烷基化产物。初步的机理发现表明，该反应本质上是均相的，并且涉及自由基。合成褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物证明了这种镍催化方法的合成效用。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Selective Ruthenium-Catalyzed N-Alkylation of Indoles by Using Alcohols
  作者：Sebastian Bähn、Sebastian Imm、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Annegret Tillack、Jonathan M. J. Williams、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903144

  日期：2010.3.22

  Alcohols for alkylation! The first homogeneous‐catalyzed N‐alkylations of indoles with aliphatic alcohols proceed under transfer hydrogenation conditions. By the use of the Shvo catalyst and p‐toluenesulfonic acid (PTSA) this atom‐efficient reaction occurs highly selectively with water formed as the only byproduct (see scheme).

  用于烷基化的醇！吲哚与脂肪醇的第一次均相催化N烷基化在转移氢化条件下进行。通过使用Shvo催化剂和对甲苯磺酸（PTSA），该原子效率反应高度选择性地发生，形成的水是唯一的副产物（参见方案）。