ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate | 1198299-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
• CAS: 1198299-09-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: DTMFLENGRXHESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷醇 、 ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate 在 sodium 作用下， 以16%的产率得到dodecyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氨基己酸酯作为皮肤渗透促进剂的研究

  摘要：

  皮肤渗透促进剂是用于促进透皮递送药物的化合物，否则这些药物不能充分渗透。通过实现两个系列酯的合成途径，我们通过与取代的6-氨基己酸的多步反应生成了透皮渗透促进剂。我们在此介绍所有新制备的化合物的合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱（MS）进行结构确认。通过RP-HPLC测定所有化合物的亲脂性（log  k）及其疏水性（log  P / C  log  P）也是使用两个可商购的程序计算得出的。从头开始进行几何学计算和分子动力学模拟，以研究所选化合物的3维结构。在体外检查了所有合成酯的透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物2e（C 10酯链）和2f（C 11酯链）表现出最高的增强率。可以得出结论，在C （2）处未取代的系列ω-内酰胺环的位置显示出显着高于阿塞潘-2-酮的活性。所制备的化合物均未穿透皮肤。使用SK-N-MC神经上皮瘤细胞系（IC 50  > 6.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.033
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氨基己酸酯作为皮肤渗透促进剂的研究

  摘要：

  皮肤渗透促进剂是用于促进透皮递送药物的化合物，否则这些药物不能充分渗透。通过实现两个系列酯的合成途径，我们通过与取代的6-氨基己酸的多步反应生成了透皮渗透促进剂。我们在此介绍所有新制备的化合物的合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱（MS）进行结构确认。通过RP-HPLC测定所有化合物的亲脂性（log  k）及其疏水性（log  P / C  log  P）也是使用两个可商购的程序计算得出的。从头开始进行几何学计算和分子动力学模拟，以研究所选化合物的3维结构。在体外检查了所有合成酯的透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物2e（C 10酯链）和2f（C 11酯链）表现出最高的增强率。可以得出结论，在C （2）处未取代的系列ω-内酰胺环的位置显示出显着高于阿塞潘-2-酮的活性。所制备的化合物均未穿透皮肤。使用SK-N-MC神经上皮瘤细胞系（IC 50  > 6.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.033

文献信息

• Coupling Reactions of α-Bromocarboxylate with Non-Aromatic N-Heterocycles
  作者：Katerina Brychtova、Barbora Slaba、Lukas Placek、Josef Jampilek、Ivan Raich、Jozef Csollei

  DOI：10.3390/molecules14083019

  日期：——

  The conditions for the C-N bond forming reaction (C-N coupling reaction) between α-bromocarboxylate and nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic rings under heterogeneous copper(I) oxide catalysis are investigated in this paper. All the generated compounds were fully characterized by IR, NMR and MS spectroscopy. Ab initio/DFT calculations of partial charges on nitrogen atoms in all the discussed heterocycles and on C(2) of carboxylate under applied conditions were predicted. These in silico results correlate relatively with the experimental observations.

  本文研究了非芳香性杂环氮化合物与α-溴羧酸盐在非均相铜(I)氧化物催化下的C-N键形成反应（C-N耦合反应）的条件。所有生成的化合物均通过IR、NMR和MS光谱进行了完整表征。利用从头算/DFT方法预测了在应用条件下所有讨论的杂环中氮原子及羧酸盐C(2)上的部分电荷。这些计算结果与实验观察结果相对吻合。