4-苯基-2-哌嗪-1-基喹啉 | 72320-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-2-哌嗪-1-基喹啉
• 中文别名: 1H-吡咯-3-胺,1-甲基-4-硝基-
• 英文名称: 1-(4-phenyl-2-quinolyl)piperazine
• 英文别名: 4-phenyl-2-(1-piperazinyl)quinoline；4-phenyl-2-piperazin-1-ylquinoline
• CAS: 72320-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: LYLBRVQNLFMNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-哌嗪-1-基喹啉 生成 (Z)-but-2-enedioic acid;4-phenyl-2-piperazin-1-ylquinoline
  参考文献：
  名称：

  KADOKAWA, TOSHIAKI;KAWASHIMA, KATSUYOSHI;UNO, HITOSHI;HINO, KATSUHIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基喹啉 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HINO KATSUHIKO; FURUKAWA KIYOSHI; NAGAI YASUTAKA; UNO HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2618-2622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological activities of 2-substituted 4-phenylquinolines as potential antidepressant drugs
  作者：Abdulqader A. Alhaider、M. Atef Abdelkader、Eric J. Lien

  DOI：10.1021/jm00148a004

  日期：1985.10

  The second approach involved the synthesis of a novel analogue of trazodone with a 4-phenylquinoline grouping replacing the chlorophenyl group of trazodone. The potential antidepressant activity of these new compounds has been demonstrated by their antagonism to the reserpine-induced hypothermia in mice. Both length of the side chain and isosteric displacements within the side chain affect the value of

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。
• 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines with potent antidepressant activity.
  作者：KATSUHIKO HINO、KIYOSHI FURUKAWA、YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.28.2618

  日期：——

  A series of 2-amino-4-phenylquinolines was synthesized and the effects of these compounds on the central nervous system were evaluated pharmacologically in mice. Among these compounds, many 2-(substituted piperazinyl) derivatives exhibited a potent antagonism to hypothermia and catalepsy induced by reserpine, as well as some inhibitory effect on locomotor activity. Some compounds were found to possess activity to inhibit tremorine-induced tremor.

  合成了一系列2-氨基-4-苯基喹啉，并在小鼠中药理评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。在这些化合物中，许多2-(取代哌嗪基)衍生物表现出对美克洛西丁诱导的低体温和植物人状态的显著拮抗作用，同时对运动活动也有一定的抑制效果。一些化合物被发现具有抑制颤动素诱发的震颤的活性。
• Anti-peptic ulcer agent
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04677107A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Use of a compound of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen atom or ethyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for prophylaxis and/or treatment of peptic ulcer, and a method for prophylaxis and/or treatment of peptic ulcer disease which comprises administering an effective amount of the above-mentioned compound to warm blooded aninal, especially human. Said active compounds have excellent pharmacological activities such as inhibition of ulceration and inhibition of gastric secretion, and hence, are useful as an anti-peptic ulcer agent.

  使用公式为##STR1##的化合物，其中R为氢原子或乙基基团，或其药学上可接受的盐，用于预防和/或治疗消化性溃疡，并提供一种预防和/或治疗消化性溃疡疾病的方法，该方法包括向温血动物，特别是人类，给予上述化合物的有效量。所述活性化合物具有卓越的药理活性，如抑制溃疡和抑制胃分泌，因此，它们可用作抗消化性溃疡药物。
• 2-(4-Ethyl-1-piperazinyl)-4-phenylquinoline, process for preparation
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04237135A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  2-(4-Ethyl-1-piperazinyl)-4-phenylquinoline and its pharmaceutically acceptable acid addition salts, which are useful as antidepressant agents in the treatment of depression or depressive state in mammals including humans, and processes for the preparation thereof.

  2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉及其药学上可接受的酸加盐，可用于治疗哺乳动物包括人类的抑郁症或抑郁状态，是一种抗抑郁药物，以及其制备方法。
• 2-(1-PIPERAZINYL)-4-SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0204003A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Compounds represented by the general formula (1), (wherein R1 represents a fluorine atom in p-position, a chlorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p- or m-position, and R2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group, provided that R2 represents an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group when R, represents a fluorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p-position), physiologically acceptable salts thereof, process for their preparation, and medicinal composition. These compounds and salts possess an excellent mucous membrane-protecting effect, and are useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory diseases of gastrointestinal tracts.

  通式(1)所代表的化合物，（其中 R1 代表 p 位的氟原子、p 位的氯原子、p 位的甲基或 p 位或 m 位的三氟甲基，R2 代表氢原子、甲基、乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基、当 R 代表 p 位的氟原子、p 位的甲基或 p 位的三氟甲基时，R2 代表乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基）、其生理上可接受的盐、其制备方法和药物组合物。这些化合物和盐具有良好的粘膜保护作用，可用于预防和治疗消化性溃疡和胃肠道炎症性疾病。