4-苯基-2-哌啶-1-基-1,3-硒唑 | 154437-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-苯基-2-哌啶-1-基-1,3-硒唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole
• 英文别名: Piperidine, 1-(4-phenyl-2-selenazolyl)-；4-phenyl-2-piperidin-1-yl-1,3-selenazole
• CAS: 154437-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂Se
• 分子量: 291.254
• InChiKey: LZTBJYVKHGYSDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 4-苯基-2-哌啶-1-基-1,3-硒唑 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到5-(4-nitrophenylazo)-4-phenyl-2-piperidinoselenazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and UV/Vis Spectroscopic Characterization of N,N-Disubstituted 2-Amino-5-arylazoselenazoles and Some of Their Carbocyclic and Heterocyclic Analogues

  摘要：

  By coupling of aryldiazonium salts 5 with N,N-disubstituted 2-amino-5H-selenazoles 4 deeply coloured 5-arylazo-substituted 2-amino-selenazoles 6a-6l have been prepared and their solvatochromic properties deter-mined by means of UV/Vis spectroscopy, and compared with the ones of several other arylazosubstituted N,N'-dialkylanilines 7a-7d, 2-(N,N-dialkylamino)-thiophenes 8a-8e, and 2-(N,N-dialkylamino)-thiazoles 9a-9c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(200002)342:2<169::aid-prac169>3.3.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶甲酯 在 ammonium hydroxide 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-苯基-2-哌啶-1-基-1,3-硒唑
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代的 2-氨基-硒唑的制备和表征

  摘要：

  摘要 作为一种几乎未知的高反应性硒唑类 N,N-二取代 2-氨基硒唑 14 制备方法的结果，已经制定了一条从 N,N-二取代硒脲 12 开始的简单路线并用于合成一系列这些化合物。必要的含硒起始化合物12可得自N，N-二取代的氰胺18和硒化氢。

  DOI：

  10.1080/10426509908031628

文献信息

• Superoxide Anion-Scavenging Effect of 2-Amino-1,3-selenazoles
  作者：Akihiro Sekiguchi、Atsuyoshi Nishina、Hirokazu Kimura、Ryo-hei Fukumoto、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/cpb.53.1439

  日期：——

  We investigated the superoxide anion scavenging effects of thirteen 2-amino-1,3-selenazoles using a highly sensitive quantitative chemiluminescence method. At 166 μM, the 2-amino-1,3-selenazoles scavenged in the range of 14.3 to 96.7% of O2−. 2-Piperidino-1,3-selenazole and 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole exhibited the strongest superoxide anion-scavenging activity among the 2-amino-1,3-selenazoles. The 50% inhibitory concentrations (IC50) of 2-piperidino-1,3-selenazole and 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole were determined to be 4.03 μM and 92.6 μM, respectively. Thus, these compounds acted in vitro as effective O2− scavengers.

  我们采用高灵敏度的定量化学发光法研究了十三种 2-氨基-1,3-硒唑的超氧阴离子清除作用。在 166 μ<小>M浓度下，2-氨基-1,3-硒唑类化合物清除了 14.3% 至 96.7% 的 O2-。在 2-氨基-1,3-硒唑类化合物中，2-哌啶基-1,3-硒唑和 4-苯基-2-哌啶基-1,3-硒唑的超氧阴离子清除活性最强。经测定，2-哌啶基-1,3-硒唑和 4-苯基-2-哌啶基-1,3-硒唑的 50%抑制浓度（IC50）分别为 4.03 μ<小>M和 92.6 μ<小>M。因此，这些化合物在体外是有效的 O2- 清除剂。
• A facile synthesis of 2-amino-1,3-selenazole by reaction ofN,N-unsubstituted selenourea with ketone
  作者：Mamoru Koketsu、Koichi Kanoh、Hiromune Ando、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1002/hc.20180

  日期：——

  2-Dialkylamino-1,3-selenazoles were yielded by the reaction of N,N-unsubstituted selenoureas with ketones in the presence of ferric chloride. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:88–92, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20180

  2-二烷基氨基-1,3-硒唑是在氯化铁存在下通过N,N-未取代的硒脲与酮反应得到的。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:88–92, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20180
• PREPARATION AND CHARACTERISATION OF <i>N,N</i>-DISUBSTITUTED 2-AMINO-SELENAZOLES
  作者：Dietmar Keil、Horst Hartmann

  DOI：10.1080/10426509908031628

  日期：1999.9.1

  Abstract As a result of checking suited methods for preparing N,N-disubstituted 2-amino-selenazoles 14 as a nearly unknown class of highly reactive selenazoles a simple route starting from N,N-disubstituted selenoureas 12 has been elaborated and used for the synthesis of a series of these compounds. The necessary selenium-containing starting compounds 12 are available from N,N-disubstituted cyanamides

  摘要 作为一种几乎未知的高反应性硒唑类 N,N-二取代 2-氨基硒唑 14 制备方法的结果，已经制定了一条从 N,N-二取代硒脲 12 开始的简单路线并用于合成一系列这些化合物。必要的含硒起始化合物12可得自N，N-二取代的氰胺18和硒化氢。
• Preparation and UV/Vis Spectroscopic Characterization of N,N-Disubstituted 2-Amino-5-arylazoselenazoles and Some of Their Carbocyclic and Heterocyclic Analogues
  作者：Dietmar Keil、Horst Hartmann、Ines Zug、Anke Schroeder

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(200002)342:2<169::aid-prac169>3.3.co;2-y

  日期：2000.2

  By coupling of aryldiazonium salts 5 with N,N-disubstituted 2-amino-5H-selenazoles 4 deeply coloured 5-arylazo-substituted 2-amino-selenazoles 6a-6l have been prepared and their solvatochromic properties deter-mined by means of UV/Vis spectroscopy, and compared with the ones of several other arylazosubstituted N,N'-dialkylanilines 7a-7d, 2-(N,N-dialkylamino)-thiophenes 8a-8e, and 2-(N,N-dialkylamino)-thiazoles 9a-9c.