3-(3-acetyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-propionitrile | 351031-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(3-acetyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propanenitrile；3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionitrile；3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-propanenitrile；3-(3-acetyl-2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-propionitrile；3-(3-Acetyl-2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-propionitril；3-(3-Acetyl-2-oxooxolan-3-yl)propanenitrile
• CAS: 351031-99-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PIUBUOGJFBWPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3-acetyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-propionitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 90.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 生成 6-methyl-2-oxa-7-aza-spiro[4.5]decan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Piperidines and Azabicyclo Compounds. I. Via Michael Condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a068
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 丙烯腈 在 Ca₁₀(VO₄)6(OH)2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(3-acetyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  磷灰石骨架中的单体钒酸盐物种催化的水介质中的高效CC键形成反应

  摘要：

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0614745

文献信息

• P-BEMP: A New Efficient and Commercially Available User-Friendly and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、David Bensa

  DOI：10.1055/s-2004-815996

  日期：——

  Michael addition of 1,3-dicarbonyls with various Michael acceptors has been found to be catalyzed by commercially available, user-friendly and recyclable N-phenyl-tris(dimethylamino)iminophosphorane immobilized on polystyrene resin (P-BEMP). The reaction does not require anhydrous solvents or inert atmosphere and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adducts, which can

  已发现 1,3-二羰基与各种迈克尔受体的迈克尔加成可通过固定在聚苯乙烯树脂 (P-BEMP) 上的市售、用户友好和可回收的 N-苯基-三(二甲氨基)亚氨基正膦催化。该反应不需要无水溶剂或惰性气氛，在室温下顺利进行，得到相应的加合物，通过简单的过滤即可方便地以高收率和高化学纯度进行分离。
• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Highly Efficient Phosphazene Base-Catalyzed Michael Addition of <i>β</i>-Ketoesters in Water
  作者：David Bensa、Jean-Michel Brunel、Gérard Buono、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2001-13369

  日期：——

  Michael addition of various β-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 10 mol% of N-phenyltris(dimethylamino)iminophosphorane results in high yield conversion to the corresponding adducts.

  含有10摩尔% N-苯基三(二甲基氨基)亚胺膦的水中，各种β-酮酯与多个Michael受体发生Michael加成反应，结果是相应加合产物的高产率转化。
• Utilization of Nonionic Bases in Water as a Highly Efficient Organocatalytic System for Michael Addition of β‐Ketoesters
  作者：David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1081/scc-120030703

  日期：2004.12.31

  Michael addition of various beta-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 5 mol% of a nonionic base such as phosphazenes, guanidines, and more classical nitrogen containing derivatives or triphenyl phosphine results in high yield conversion to the corresponding adducts. The study also clearly establishes the benefical use of water as solvent compared to more conventional organic medium.