3-(p-Chlorophenyl)-1-phenyl-2-nitropropenone | 105202-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(p-Chlorophenyl)-1-phenyl-2-nitropropenone
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-nitro-1-phenylpropen-1-one；3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 105202-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: WVWHTKNAMQKOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Chlorophenyl)-1-phenyl-2-nitropropenone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Benzoyl-4-(p-chlorophenyl)-N-(p-methylbenzylidene)-5-isoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  Ciller, J. A.; Seoane, C.; Soto, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1663 - 1665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(p-Chlorophenyl)-1-phenyl-2-nitropropenone
  参考文献：
  名称：

  甲亚碱叶立德与α-硝基-α,β-不饱和酮的有机催化不对称Domino [3+2]-环加成-酰基转移反应

  摘要：

  开发了原位生成的偶氮甲碱叶立德和α-硝基-α,β-不饱和酮之间的有机催化不对称多米诺[3+2]-环加成-酰基转移反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202300563

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• α-Nitro-α,β-Unsaturated Ketones: An Electrophilic Acyl Transfer Reagent in Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts and Michael Reactions
  作者：Chandrakanta Parida、Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02310

  日期：2019.9.6

  α-nitro-α,β-unsaturated ketones as efficient electrophilic acyl transfer reagents, and they were employed in Friedel-Crafts as well as in Michael reactions. The desired acyl transfer products of these reactions were obtained in high yields with high to excellent enantioselectivities with t-leucine-derived squaramide catalyst under mild reaction conditions. Few applications including a synthesis of the isoxazoline

  在此，我们引入α-硝基-α，β-不饱和酮作为有效的亲电酰基转移试剂，并将其用于弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）以及迈克尔反应中。在温和的反应条件下，用叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂以高收率和高至优异的对映选择性获得这些反应的所需酰基转移产物。很少有应用包括异恶唑啉基序的合成。
• Highly stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans <i>via</i> a cascade Michael addition-alkylation process: a nitro group as the leaving group
  作者：Yiran Mo、Siyang Liu、Yingying Liu、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c9cc01509d

  日期：——

  The Michael addition-alkylation process between gem-benzoyl-nitrostyrenes and 1,3-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of a bifunctional squaramide, exclusively providing 2,3-dihydrofurans as trans-diastereomers in 33–92% isolated yields and excellent enantioselectivities (29–>99% ee).

  宝石-苯甲酰基-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物之间的迈克尔加成烷基化过程在双官能方酰胺存在下顺利进行，仅提供2,3-二氢呋喃为反式-非对映异构体，分离产率为33-92％，对映选择性优异（29％-> 99％ee）。
• Reaction of β-acyl-β-nitrostyrenes with benzenethiols
  作者：R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、L. M. Alizada、I. V. Berestov、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428016060099

  日期：2016.6

  beta-Acetyl- and beta-benzoyl-beta-nitrostyrenes reacted with benzenethiols under mild conditions to give previously unknown 4-aryl-4-(arylsulfanyl)-3-nitrobutan-2-ones and 3-aryl-3-(arylsulfanyl)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ones, respectively, which were isolated as pure diastereoisomers or mixtures of two diastereoisomers.