2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene diacetate | 1038998-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene diacetate
• 英文别名: [Acetyloxy-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1038998-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₉IO₄
• 分子量: 448.341
• InChiKey: NWWRBTVZWXAXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene diacetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyl-N-(2,4,6-triisopropylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free N-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature

  摘要：

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01079
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 生成 2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene diacetate
  参考文献：
  名称：

  IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION

  摘要：

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。

  公开号：

  US20150252007A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-[dimethyl(4-fluorophenyl)silyl]-1-propanol 、 5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene diacetate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到5-methoxy-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下金催化的杂芳烃的芳基化：与钯催化的互补性

  摘要：

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602893

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。
• Cu-Catalyzed Oxidative 3-Amination of Indoles via Formation of Indolyl(aryl)iodonium Imides Using o-Substituted (Diacetoxyiodo)arene as a High-Performance Hypervalent Iodine Compound
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.3390/molecules24061147

  日期：——

  An oxidative 3-amination of indole derivatives using hypervalent iodine(III) and bissulfonimides, which proceeds via the formation of indolyl(aryl)iodonium imides, was developed. This reaction was followed by an indole-selective copper-catalyzed oxidative C–N coupling reaction to obtain 3-amino indole derivatives as single regioisomers. o-Alkoxy(diacetoxyiodo)arenes showed higher reactivity in the

  开发了使用高价碘 (III) 和双磺酰亚胺对吲哚衍生物进行氧化 3-胺化，其通过形成吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺进行。该反应之后是吲哚选择性铜催化的氧化 C-N 偶联反应，以获得作为单一区域异构体的 3-氨基吲哚衍生物。邻烷氧基（二乙酰氧基碘）芳烃在反应中表现出比邻烷基（二乙酰氧基碘）芳烃更高的反应性，有效地促进了第一步中吲哚基（芳基）碘酰亚胺的形成。
• Copper-Mediated Aromatic Radiofluorination Revisited: Efficient Production of PET Tracers on a Preparative Scale
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Johannes Zischler、Philipp Krapf、Fadi Zarrad、Elizaveta A. Urusova、Elena Kordys、Heike Endepols、Bernd Neumaier

  DOI：10.1002/chem.201405586

  日期：2015.4.7

  Two novel methods for copper‐mediated aromatic nucleophilic radiofluorination were recently reported. Evaluation of these methods reveals that, although both are efficient in small‐scale experiments, they are inoperative for the production of positron emission tomography (PET) tracers. Since high base content turned out to be responsible for low radiochemical conversions, a “low base” protocol has

  最近报道了两种铜介导的芳香族亲核放射性氟化的新方法。对这些方法的评估表明，尽管这两种方法在小规模实验中都是有效的，但它们对于生产正电子发射断层扫描（PET）示踪剂是无效的。由于事实证明高碱含量是造成低放射性化学转化的原因，因此开发了一种“低碱”方案，该方案可从二芳基碘鎓盐和芳基频哪醇硼酸酯中以合理的产率提供18 F标记的芳烃。此外，实施我们的“极简主义”方法来处理（间苯二甲酰基）（芳基）碘鎓盐的铜介导的[ 18 F]-氟化反应，可以制备18具有出色RCC的F标签芳烃。新颖的放射性氟化方法避免了费时的共沸干燥，并且避免了利用碱和其他添加剂（例如穴状配体）。此外，该程序可以生产临床相关的PET示踪剂。[ 18 F] FDA，4- [ 18 F] FPhe和[ 18 F] DAA1106以良好的分离放射化学产率获得。此外，[ 18 F] DAA1106已在大鼠中风模型中进行了评估，并证明了可视化
• Structure-Based Development of Isoform-Selective Inhibitors of Casein Kinase 1ε vs Casein Kinase 1δ
  作者：Jun Yong Choi、Yoshihiko Noguchi、James M. Alburger、Simon Bayle、Eugene Chung、Wayne Grant、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Derek R. Duckett、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01180

  日期：2023.6.8

  Specific inhibition of a single kinase isoform is a challenging task due to the highly conserved nature of ATP-binding sites. Casein kinase 1 (CK1) δ and ε share 97% sequence identity in their catalytic domains. From a comparison of the X-ray crystal structures of CK1δ and CK1ε, we developed a potent and highly CK1ε-isoform-selective inhibitor (SR-4133). The X-ray co-crystal structure of the CK1δ−SR-4133

  由于 ATP 结合位点的高度保守性，对单一激酶亚型的特异性抑制是一项具有挑战性的任务。酪蛋白激酶 1 (CK1) δ 和 ε 在其催化结构域中具有 97% 的序列同一性。通过比较 CK1δ 和 CK1ε 的 X 射线晶体结构，我们开发了一种有效且高度 CK1ε 亚型选择性抑制剂 (SR-4133)。CK1δ−SR-4133 复合物的 X 射线共晶结构表明 SR-4133 的萘基单元和 CK1δ 之间的静电表面不匹配，从而破坏了 SR-4133 与 CK1δ 的相互作用。相反，CK1ε 的 Asp−Phe−Gly 基序 (DFG)-out 构象产生的疏水表面积稳定了 SR-4133 在 CK1ε ATP 结合袋中的结合，从而导致 CK1ε 的选择性抑制。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.