5-(m-carboxyphenylazo)-8-quinolinol | 41735-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(m-carboxyphenylazo)-8-quinolinol
• 英文别名: (E)-3-((8-hydroxyquinolin-5-yl)diazenyl)benzoic acid；3-(8-hydroxy-[5]quinolylazo)-benzoic acid；3-(8-Hydroxy-[5]chinolylazo)-benzoesaeure
• CAS: 41735-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: PMALLTMJOMFIMV-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 3-carboxybenzenediazonium chloride 在 alkaline solution 作用下， 生成 5-(m-carboxyphenylazo)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Studies in Azo Dyes. II. Preparation and Bacteriostatic Properties of Azo Derivatives of 8-Quinolinol^1a,b,c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a067

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel glyoxalase I inhibitors possessing diazenylbenzenesulfonamide moiety as potential anticancer agents
  作者：Buthina A. Al-Oudat、Hana'a M. Jaradat、Qosay A. Al‑Balas、Nizar A. Al-Shar'i、Amanda Bryant-Friedrich、Mel F. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115608

  日期：2020.8

  Herein, we report the synthesis of a series of diazenylbenzenesulfonamide derivatives, their in vitro evaluation against Glo-I and the resulting structure–activity relationships. Among the compounds tested, compounds 9h and 9j exhibited the highest activity with IC50 1.28 µM and 1.13 µM, respectively. Docking studies to explore the binding mode of the compounds identified key moieties that may contribute

  乙二醛酶-I（Glo-I）是癌症治疗中必不可少的治疗靶标。为了发现竞争性的Glo-I抑制剂作为潜在的抗癌剂，已经做出了巨大的努力。在此，我们报告了一系列二氮烯基苯磺酰胺衍生物的合成，它们对Glo-I的体外评价以及由此产生的构效关系。在所测试的化合物中，化合物9h和9j的IC 50最高，分别为1.28 µM和1.13 µM。对接研究以探索化合物的结合模式，确定了可能有助于观察到的活性的关键部分。活性化合物将用作进一步优化化学的合适先导。
• Das; Sircar, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 679,681,684
  作者：Das、Sircar

  DOI：——

  日期：——