5,9-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one | 121802-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,9-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one
• 英文别名: 6,10-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 121802-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PLGOWKMCAQTKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 生成 5,9-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-lactones from intermediate 2-(γ-hydroxyacyl)-imidazoles by N-methylation and base-catalyzed C  C bond cleavage. Application to the synthesis of (±)- cavernosine

  摘要：

  Reaction of the allyl anions of 0-trialkylsilyl-N-alkyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)imidazoles with aldehydes and ketones gives products of alpha- and gamma-attack. Greater steric hindrance in the anion (triisopropylsilyl VS t-butyldimethylsilyl) and in the aldehyde or ketone favours the gamma-products. Sequential desilylation, N-methylation and treatment with base resulted in cleavage of these products to gamma-lactones. The method was applied to the synthesis of (+/-)-cavernosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80461-0

文献信息

• Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 837 - 838
  作者：Davies, D. Huw、Hall, Jonathan、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES, D. HUW;HALL, JONATHAN;SMITH, EBWARD H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 837-838
  作者：DAVIES, D. HUW、HALL, JONATHAN、SMITH, EBWARD H.

  DOI：——

  日期：——