4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 1630041-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 1630041-30-3
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 453.368
• InChiKey: TXKWYWHAOKXLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(chloromethyl)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 2, 4, 5-Triphenylimidazole Derivatives with Preliminary SAR

  摘要：

  设计、合成了系列N1取代的2,4,5-三苯基咪唑衍生物，并评价了其对 p53-MDM2 结合抑制活性及体外对人癌细胞系(PC3、KB、A549 和 HCT116)的抗增殖活性。虽然初步评估显示其对 p53-MDM2结合抑制活性较弱，但大部分所得化合物对被测细胞系显示出中等至强效的细胞毒性。作为潜在先导化合物，9c 在四条细胞系中表现出了最强的活性，并能诱导 G2/M 期细胞周期阻滞。进一步通过对接分析研究了 9f 与 MDM2 的结合模式，出乎意料的相互作用模式揭示了这一系列化合物可能采用了与 Nutlin等先导化合物不同的结合方式，从而在癌症治疗中诱导不同的机制。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140116214111
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 2, 4, 5-Triphenylimidazole Derivatives with Preliminary SAR

  摘要：

  设计、合成了系列N1取代的2,4,5-三苯基咪唑衍生物，并评价了其对 p53-MDM2 结合抑制活性及体外对人癌细胞系(PC3、KB、A549 和 HCT116)的抗增殖活性。虽然初步评估显示其对 p53-MDM2结合抑制活性较弱，但大部分所得化合物对被测细胞系显示出中等至强效的细胞毒性。作为潜在先导化合物，9c 在四条细胞系中表现出了最强的活性，并能诱导 G2/M 期细胞周期阻滞。进一步通过对接分析研究了 9f 与 MDM2 的结合模式，出乎意料的相互作用模式揭示了这一系列化合物可能采用了与 Nutlin等先导化合物不同的结合方式，从而在癌症治疗中诱导不同的机制。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140116214111