5,6-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1258506-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1258506-19-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: QGMJMJUSICRXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于黄cut素代谢机制的黄cut素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  根据黄rin苷（1）在体内的代谢机理，设计和合成了3个系列的黄re苷衍生物。通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析测试了它们的凝血酶抑制活性。这些目标产物的抗氧化活性通过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）测定进行了评估，并具有保护PC12细胞免受H 2 O 2诱导的细胞毒性的能力，并通过紫外线（UV）评估了它们的溶解度。分光光度计。结果表明，两个异丙基取代衍生物（18c）与黄cut苷（2）相比，显示出更强的抗凝活性，更好的水溶性和良好的抗氧化活性，因此有必要进一步开发18c作为治疗缺血性脑血管疾病的有希望的药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12727
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷烷基衍生物的合成及其生物学评估，可预防脂质变性，改善神经退行性疾病。

  摘要：

  背景技术外源性抗氧化剂被认为是治疗神经退行性疾病的有前途的治疗方法，因为它们可以预防和/或最小化氧化引起的神经元损害。目的设计并合成了基于黄cut苷（2）的结构上的三系列亲脂性化合物，黄re苷（2）是黄cut苷（1）在体内的一种代谢产物。方法通过检测亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质自氧化产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）来评估其抗氧化活性，所述脂质存在于大鼠肝细胞的微粒体膜中。用紫外（UV）分光光度计研究了表示为正辛醇和缓冲液之间分配系数的这些化合物的亲脂性。结果该研究表明在C4'-OH位置被苄基取代的化合物5e表现出强的抗氧化活性和良好的亲脂性。结论5e可能是预防或减少与神经退行性过程相关的氧化状态的有效候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015143551

文献信息

• Efficient Synthesis of 6-O-methyl-scutellarein from Scutellarin via Selective Methylation
  作者：Min-Zhe Shen、Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Hao -Tang、Qian-Ping Shi、Yu-Ping Tang、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.2174/15701786113109990046

  日期：2013.11

  Scutellarin (1) possesses distinguished efficacy in the clinical therapy of cerebral infarction, coronary heart disease, and angina pectoris. Scutellarin (1) is readily converted in vivo, therefore, synthetic methods for the construction of its metabolites will be very important in the near future. In this work, an efficient and first synthetic method for 6-O-methyl- scutellarein (3), one metabolite of scutellarin in vivo, is developed. Dichlorodiphenylmethane in diphenyl ether is used firstly to protect the dihydroxy groups at C-6 and C-7 in scutellarein (2). Then, benzyl bromide is used to selectively protect the hydroxy groups at C-4' and C-7 in 10. 6-O-Methyl-scutellarein (3) is obtained in high yield through seven steps.

  黄芩苷（1）在脑梗塞、冠心病和心绞痛的临床治疗中具有显著疗效。黄芩苷（1）在体内很容易转化，因此，合成其代谢物的方法在不久的将来将非常重要。在这项工作中，首次开发出了黄芩苷的一种代谢物--6-O-甲基黄芩苷（3）的高效合成方法。首先用二苯醚中的二氯二苯甲烷保护黄芩苷（2）中 C-6 和 C-7 的二羟基。然后用溴化苄选择性地保护 10 中 C-4' 和 C-7 的羟基。通过七个步骤，便可高产获得 6-O-甲基黄芩苷（3）。
• A New and Efficient Synthesis of 6-O-Methylscutellarein, the Major Metabolite of the Natural Medicine Scutellarin
  作者：Wei Zhang、Ze-Xi Dong、Ting Gu、Nian-Guang Li、Peng-Xuan Zhang、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Yu-Ping Tang、Jian-Ping Yang、Zhi-Hao Shi

  DOI：10.3390/molecules200610184

  日期：——

  paper, a new and efficient synthesis of 6-O-methylscutellarein (3), the major metabolite of the natural medicine scutellarin, is reported. Two hydroxyl groups at C-4′ and C-7 in 2 were selectively protected by chloromethyl methyl ether after the reaction conditions were optimized, then 6-O-methyl-scutellarein (3) was produced in high yield after methylation of the hydroxyl group at C-6 and subsequent deprotection

  在本文中，报道了一种新型高效合成 6-O-甲基黄芩苷 (3)，天然药物黄芩苷的主要代谢物。优化反应条件后，2中C-4′和C-7的两个羟基被甲基氯甲醚选择性保护，羟基甲基化后高收率得到6-O-甲基-黄芩素(3)在 C-6 和随后的两个甲基醚基团的脱保护。