(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate | 1403234-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1403234-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: VJHINTYMUMFPSV-SIXWZSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration assignment of 3-indolylacetate esters

  摘要：

  Herein we describe a straightforward method for the determination of the absolute configuration of 3-indolyl(bromo)acetate 7, 3-indolyl(alkoxy)acetates 8a-f and 3-indolyl(amino)acetate 8g, based on H-1 NMR spectral analysis. The conformational preferences for two diastereomeric esters were calculated by DFT, which matched very well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the methodology, and independent absolute configuration evidence was obtained by vibrational circular dichroism. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.005
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 L-薄荷醇 在 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸与醇脱水酯化的 2,2′-联苯酚衍生磷酸催化剂

  摘要：

  通过使用简单的 2,2'-联苯酚衍生的磷酸催化剂（2.5–10 mol%），在 100 °C 下促进了羧酸和伯醇或仲醇的等摩尔混合物在甲苯中的脱水酯化反应，无需除去水。 ）。该反应也在克级上成功进行。为了证明该催化系统的合成效用，使用这些酸碱协同磷酸催化剂对药学上有用的底物和酸敏感底物进行了检查，这些催化剂表现出相对较弱的布朗斯台德酸性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752738

文献信息

• Generation of a Key Synthon of Indole Alkaloid Synthesis by Palladium(II)‐Catalyzed Indole 2‐Methylenephosphorylation
  作者：Yuan Niu、Peng‐Bo Bai、Qin‐Xin Lou、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202000415

  日期：2020.7.21

  A palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction of indole with diethyl (iodomethyl)phosphonate has been developed. This new protocol provides an efficient and concise route to 2‐methylene phosphonate indoles, which are key synthons for the construction of indole alkaloids.

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。
• Visible-Light-Induced Metal-Free Selenation of Tryptamines/3-Substituted Indoles
  作者：Ravi P. Singh、Shashank Singh、Kalyan S. Naskar、Arindam Kundu

  DOI：10.1055/a-2112-2353

  日期：2023.11

  novel metal-free, oxidant-free phosphoric acid-catalyzed method for the synthesis of 2-selanyl NHCbz-tryptamines/3-subtituted indoles is presented. This direct C-2 selenation strategy, with environmental benign conditions by reaction of tryptamines/3-substituted indoles and diaryl/dialkyl selenides, allows access to a wide range of 2-aryl/alkylselanyl NHCbz-tryptamines/3-substituted indoles. An experimental

  提出了可见光介导的新型无金属、无氧化剂磷酸催化合成 2-硒基 NHCbz-色胺/3-取代吲哚的方法。这种直接的C-2硒化策略，通过色胺/3-取代的吲哚和二芳基/二烷基硒化物的反应，在环境友好的条件下，允许获得各种2-芳基/烷基硒基NHCbz-色胺/3-取代的吲哚。使用紫外/可见光、循环伏安法和对照实验进行的实验研究揭示了这一合理的机制。