(2R,3R,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)-1-(9-azidononyl)piperidine-3,4,5-triyl triacetate | 1372541-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)-1-(9-azidononyl)piperidine-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1372541-90-6
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₈
• 分子量: 498.577
• InChiKey: AODKFEUZNXOORF-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  157.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)-1-(9-azidononyl)piperidine-3,4,5-triyl triacetate 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  面向分子乐高方法的多元定向合成环糊精类似物，设计为多价系统的支架。

  摘要：

  已经开发出一种模块化策略，以获取设计成用于多价配体合成的预功能化支架的多种环状和无环寡糖类似物。这种收敛方法基于具有两个暂时屏蔽功能的双功能糖结构单元，可以将它们正交激活以进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。还原端被活化为糖基叠氮化物，并被掩蔽为1,6-脱水糖，而非还原端被活化为游离炔，并被掩蔽为三乙基甲硅烷基-炔。继环寡聚化方法之后，由d组成的环糊精的紧密类似物的第一个例子获得了通过α-（1,4）键结合在一起的-葡萄糖残基和三唑单元。含有四个糖单元的cycloglucopyranoside类似物被用作模板，以制备多价系统显示保护d甘露糖衍生物或通过CuAAC的方式亚氨基糖。另一方面，模块化方法导致大小受控的无环炔烃官能化支架被用于合成多价亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01938

文献信息

• Investigation of original multivalent iminosugars as pharmacological chaperones for the treatment of Gaucher disease
  作者：Eugénie Laigre、Damien Hazelard、Josefina Casas、Jenny Serra-Vinardell、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Johannes M.F.G. Aerts、Antonio Delgado、Philippe Compain

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.007

  日期：2016.6

  Multivalent iminosugars conjugated with a morpholine moiety and/or designed as prodrugs have been prepared and evaluated as new classes of pharmacological chaperones for the treatment of Gaucher disease. This study further confirms the interest of the prodrug concept and shows that the addition of a lysosome-targeting morpholine unit into iminosugar cluster structures has no significant impact on the

  已经制备了与吗啉部分缀合和/或设计为前药的多价亚氨基糖，并将其评估为用于治疗高雪氏病的新型药理伴侣蛋白。这项研究进一步证实了前药概念的兴趣，并表明向亚氨基糖簇结构中添加靶向溶酶体的吗啉单元对戈珀细胞的分子伴侣活性没有显着影响。
• Synthesis of the first examples of iminosugar clusters based on cyclopeptoid cores
  作者：Mathieu L Lepage、Alessandra Meli、Anne Bodlenner、Céline Tarnus、Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Philippe Compain

  DOI：10.3762/bjoc.10.144

  日期：——

  Cyclic N-propargyl α-peptoids of various sizes were prepared by way of macrocyclizations of linear N-substituted oligoglycines. These compounds were used as molecular platforms to synthesize a series of iminosugar clusters with different valency and alkyl spacer lengths by means of Cu(I)-catalysed azide–alkyne cycloadditions. Evaluation of these compounds as α-mannosidase inhibitors led to significant multivalent effects and further demonstrated the decisive influence of scaffold rigidity on binding affinity enhancements.

  各种大小的环状N-丙炔基α-肽酰基通过线性N-取代寡甘氨酸的大环化制备。通过Cu(I)-催化的偶联反应，这些化合物被用作合成一系列具有不同价性和烷基间隔长度的亚胺糖簇的分子平台。对这些化合物作为α-甘露糖苷酶抑制剂的评估表明了显著的多价效应，并进一步证明了支架刚性对结合亲和力增强的决定性影响。
• A Convergent Strategy for the Synthesis of Second-Generation Iminosugar Clusters Using “Clickable” Trivalent Dendrons
  作者：Antoine Joosten、Jérémy P. Schneider、Mathieu L. Lepage、Céline Tarnus、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201301583

  日期：2014.3

  A convergent strategy to access high-valency iminosugar clusters based on two successive CuI-catalysed azide–alkyne cycloadditions is reported. The key step of this approach relies on the grafting of azide-armed trivalent iminosugar dendrons onto polyalkyne “clickable” scaffolds, thus tripling their initial valency. As a proof of concept, the synthesis of cyclodextrin-based clusters containing the

  报道了一种基于两个连续的 CuI 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成获得高价亚氨基糖簇的收敛策略。这种方法的关键步骤依赖于将叠氮化物武装的三价亚氨基糖树突接枝到聚炔“可点击”支架上，从而使其初始价态增加三倍。作为概念的证明，迄今为止报道的含有最多外周亚氨基糖配体的基于环糊精的簇的合成已经实现。对这些化合物作为甘露糖苷酶抑制剂的评估揭示了迄今为止在糖苷酶抑制中观察到的最强多价效应之一。
• Giant Glycosidase Inhibitors: First- and Second-Generation Fullerodendrimers with a Dense Iminosugar Shell
  作者：Jean-François Nierengarten、Jérémy P. Schneider、Thi Minh Nguyet Trinh、Antoine Joosten、Michel Holler、Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Philippe Compain

  DOI：10.1002/chem.201705600

  日期：2018.2.16

  The multivalent effect in glycosidase inhibition is a new topic in glycoscience that has emerged a few years ago, with the discovery of neoglycoclusters displaying strong binding enhancements over the corresponding monovalent inhibitor. Iminosugar–fullerene conjugates with high valencies have been prepared from iminosugar‐terminated dendrons and a clickable fullerene hexa‐adduct scaffold. The simultaneous

  抑制糖苷酶的多价作用是糖科学领域的一个新课题，几年前出现了新糖簇的发现，与相应的单价抑制剂相比，新糖簇显示出更强的结合增强作用。高价的氨基糖-富勒烯共轭物是用亚氨基糖封端的树枝状分子和可点击的富勒烯六加合物支架制备的。同时接枝十二个树突允许非常快速的树突生长，因此限制了制备具有大量外围单元的化合物所需的合成步骤的数量。第一代和第二代树突的接枝提供了全树状大分子，分别被36个和108个周围的亚氨基糖包围。已经用一组糖苷酶进行了抑制研究。对于Jack beanα-甘露糖苷酶，
• Design, synthesis and photochemical properties of the first examples of iminosugar clusters based on fluorescent cores
  作者：Mathieu L Lepage、Antoine Mirloup、Manon Ripoll、Fabien Stauffert、Anne Bodlenner、Raymond Ziessel、Philippe Compain

  DOI：10.3762/bjoc.11.74

  日期：——

  first examples of iminosugar clusters based on a BODIPY or a pyrene core are reported. The tri- and tetravalent systems designed as molecular probes and synthesized by way of Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloadditions are fluorescent analogues of potent pharmacological chaperones/correctors recently reported in the field of Gaucher disease and cystic fibrosis, two rare genetic diseases caused by protein

  报告了基于BODIPY或pyr核心的亚氨基糖簇的第一个实例的合成和光物理性质。设计为分子探针并通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的三价和四价系统是最近在高雪氏病和囊性纤维化（两种罕见的遗传病）领域中报道的强效药理伴侣/校正剂的荧光类似物。由蛋白质错误折叠引起。