methyl 3-((S)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1403234-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((S)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-((S)-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate；methyl 3-[(1S)-1-(methylamino)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1403234-73-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: ZEDBRFFIGSEARR-XTCWOQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-((R)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 methyl 3-((S)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration assignment of 3-indolylacetate esters

  摘要：

  Herein we describe a straightforward method for the determination of the absolute configuration of 3-indolyl(bromo)acetate 7, 3-indolyl(alkoxy)acetates 8a-f and 3-indolyl(amino)acetate 8g, based on H-1 NMR spectral analysis. The conformational preferences for two diastereomeric esters were calculated by DFT, which matched very well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the methodology, and independent absolute configuration evidence was obtained by vibrational circular dichroism. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.005