1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1589550-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-di-phenyl-1h-imidazole；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1589550-51-5
• 化学式: C₂₈H₂₁ClN₂O
• 分子量: 436.941
• InChiKey: WLSYACQUMXPMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 柠檬酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2,4,5-tri-substituted and 1,2,4,5-tetra-substituted imidazoles catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) or citric acid

  摘要：

  报告了一种高效的一锅法，通过在无溶剂条件下，利用柠檬酸或聚（4-乙烯基吡啶三溴化物）（P.V.P.Br3）的催化量，使苯偶酰、醛和乙酸铵或伯胺缩合，制备三取代和四取代咪唑的方法。该方法的显著优势包括廉价的绿色催化剂、温和的反应条件、简便的步骤以及优异的产物收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1583-z

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Based on Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 Trimetallic Cascade of Decarboxylation/Wacker-Type Oxidation/Debus–Radziszewski Reaction
  作者：Wei Sun、Mingjuan Zhang、Peilang Li、Yiqun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611835

  日期：2019.9

  Abstract A novel and highly efficient one-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from α-hydroxyphenylacetic acids, diphenylacetylene, and amines has been achieved by Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 trimetallic catalytic system. A series of control experiments showed that this overall reaction occurs through a one-pot cascade process combining the steps of decarboxylation of α-hydroxyphenylacetic acids

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Yue Fang、Rui Yuan、Wen-hui Ge、Yuan-jiang Wang、Gui-xiang Liu、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Yu Wan、Sheng-liang Zhou、Xi-guang Han、Peng Zhang、Jin-juan Liu、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-2886-7

  日期：2017.8

  Tetrasubstituted imidazoles were synthesized in high yields via the four-component reaction of aromatic aldehydes, amines, substituted benzils and ammonium acetate catalyzed by a porous CeO2 nanorod. Their anti-cancer activities on the Huh-7 hepatocellular carcinoma cell and antibacterial activities on four bacterial species (wild-type Escherichia coli, wild-type Staphylococcus aureus, Pseudomonas

  通过多孔CeO 2纳米棒催化的芳族醛，胺，取代的苯甲酰胺和乙酸铵的四组分反应，高产率合成了四取代的咪唑。评估了它们对Huh-7肝癌细胞的抗癌活性以及对四种细菌种类（野生型大肠杆菌，野生型金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌PAM1032和大肠杆菌-NMD-1）的抗菌活性。筛选出一种化合物（5p）是因为它对所有四种细菌的100μg/ mL的高抑制率。三种产品（5p，5t和5y）在10μg/ mL的浓度下对Huh-7肝癌细胞具有较高的抑制率。结果表明了它们在新药开发中的潜力。
• Aspartic acid as a highly efficient and nontoxic organocatalyst for the one-pot synthesis of tri- and tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：A. Ghorbani-Choghamarani、M. Hajjami、F. Gholamian、G. Azadi

  DOI：10.1134/s1070428015030100

  日期：2015.3

  Aspartic acid was found to be an efficient organocatalyst for the one-pot synthesis of tri- and tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions. The remarkable advantages offered by this method are the inexpensive and green catalyst, mild reaction conditions, simple procedures, and excellent yield of products.
• One-Pot Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Ionic Liquid
  作者：Yu Wan、Gui-xiang Liu、Ling-ling Zhao、Hai-ying Wang、Shu-ying Huang、Liang-feng Chen、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1751

  日期：2014.5

  The four‐component condensation of benzil, aromatic aldehyde, primary amine, and ammonium acetate catalyzed by TFA in ionic liquid [Bpy]BF4 at 80°C provided 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles in moderate to high yields.