methyl (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate | 1378873-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate
• CAS: 1378873-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₅
• 分子量: 310.198
• InChiKey: GBRQBKCQWKOGMQ-WNKCFFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻素单元 A 类似物的高效、发散合成。

  摘要：

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32417b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素单元 A 类似物的高效、发散合成。

  摘要：

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32417b