2-(4-methylphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 16112-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4,5-triphenyl-2-p-tolyl-1H-imidazole；2-(4-methylphenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 16112-37-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂
• 分子量: 386.496
• InChiKey: CHELLKRKHHUZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  572.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-4-[4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)styryl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含多取代咪唑支架的高荧光（ E ）-Stilbene衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以2-[（4-溴甲基）苯基] -1,4,5-三芳基咪唑为原料，通过Wittig反应有效地合成了一系列2-（4-苯乙烯基苯基）-1,4,5-三芳基咪唑衍生物。经光谱数据验证。在稀乙醇溶液中检查了合成的新型（ E ）-二苯乙烯衍生物的光吸收和发射性质 。大多数产品显示强烈增强的荧光强度。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2815-1
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 7CH₄N₂O*2ZnCl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 AC-SO3H/[Urea]7[ZnCl2]2 作为高效催化剂体系制备多取代咪唑：一种新方法，以及 α-葡萄糖苷酶抑制剂活性

  摘要：

  低共熔溶剂 (DES) 既可作为有机溶剂，又可作为有机合成反应的有用催化剂，尤其是含有氮元素的杂环化合物的合成。DES 具有许多重要特性，即大液场、可生物降解性、出色的热稳定性和适中的蒸气压。含非晶碳磺酸基（AC-SO 3 H）是新一代具有强酸活性的固体酸之一。基于同时存在的酸性官能团，如羧酸、酚基和磺酸基，它们表现出许多重要的活性，即强布朗斯台德酸、高表面积、高稳定性、可重复使用性和可回收性。在这项研究中，AC-SO 3 H 是由稻壳通过使用 FT-IR、P-XRD、TGA、SEM 和 EDS 等现代方法检查碳化和磺化过程，以及表面性质和结构。[Urea] 7 [ZnCl 2 ] 2由摩尔比为7:2的尿素和ZnCl 2合成；使用 FT-IR 和 TGA 定义结构。通过结合 AC-SO 3 H 和 [Urea] 7 [ZnCl 2 ] 2我们的目标是形成一种有效的催化剂/溶剂体系，用于通过

  DOI：

  10.1039/d3ra00755c

文献信息

• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• An Effective and New Method for the Synthesis of Polysubstituted Imidazoles by the Use of CrCl₃.6H₂O as a Green and Reusable Catalyst: Synthasis of Some Novel Imidazole Derivatives
  作者：Bahador Karami、Khalil Eskandari、Mahnaz Farahi、Akram Barmas

  DOI：10.1002/jccs.201100555

  日期：2012.4

  environmentally adapted synthesis of polysubstituted imidazoles in one‐pot is found. The multicomponent reaction of various aldehydes, benzil, aliphatic and aromatic primary amines and ammonium acetate under solvent‐free condition is explained. The highly efficient role of CrCl3.6H2O as catalyst in this synthesis was shown. By this advantage, several polysubstituted imidazoles as pharmaceutical important

  发现了一种新的，高效且环保的单锅合成多取代咪唑的方法。解释了在无溶剂条件下各种醛，苄基，脂肪族和芳香族伯胺与乙酸铵的多组分反应。显示了CrCl 3 .6H 2 O在该合成中作为催化剂的高效作用。利用这一优点，可以高产率和高纯度制备几种作为药物重要分子的多取代的咪唑。该方法是合成咪唑衍生物的非常容易且快速的反应。粗产物重结晶，得到结晶纯产物。此外，催化剂表现出显着的可重复使用活性。
• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• Facile and rapid synthesis of some novel polysubstituted imidazoles by employing magnetic Fe_3O_4 nanoparticles as a high efficient catalyst
  作者：BAHADOR KARAMI、KHALIL ESKANDARI、ABDOLMOHAMMAD GHASEMI

  DOI：10.3906/kim-1112-49

  日期：——

  Multicomponent, one-pot, highly efficient, and environmentally adapted synthesis of some novel polysubstituted imidazoles by the use of various aldehydes, benzil, aliphatic, and aromatic primary amines and ammonium acetate in the presence of Fe_3O_4 nanoparticles as catalyst under solvent-free condition is explained. A highly efficient role of Fe_3O_4 nanoparticles as catalyst in this synthesis was shown. By this advantage, several polysubstituted imidazoles as pharmaceutical important molecules can be prepared in high yield and high purity. This method is very easy and rapid for the synthesis of imidazole derivatives. All products were deduced from their IR and NMR spectroscopic data. The Fe_3O_4 nanoparticles were characterized by powdered X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), and FT-IR spectroscopy.

  本文阐述了在无溶剂条件下，利用多种醛、苯偶酰、脂肪族和芳香族一级胺以及乙酸铵作为原料，通过Fe_3O_4纳米颗粒作为催化剂，实现多组分、一锅法、高效且环境适应性的新型多取代咪唑合成方法。研究表明，Fe_3O_4纳米颗粒在这一合成过程中表现出高效的催化作用。利用这一优势，可以高产率和高纯度地制备出若干具有重要药学意义的多取代咪唑分子。该方法操作简便、反应迅速，适用于咪唑衍生物的合成。所有产物均通过其红外光谱和核磁共振光谱数据得以推导。Fe_3O_4纳米颗粒则通过粉末X射线衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）以及傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行表征。
• New Conditions for the Effective Synthesis of Tri and Tetrasubstituted Imidazoles Catalysed by Recyclable Indium (III) Triflate and Magnesium Sulfate Heptahydrate
  作者：Bahador Karami、Roghayeh Ferdosian、Khalil Eskandari

  DOI：10.3184/174751914x13863406090407

  日期：2014.1

  aromatic primary amines and ammonium acetate is reported for the synthesis of tri/tetra-substituted imidazoles under solvent-free conditions. Indium (III) trifluoromethanesulfonate and magnesium sulfate heptahydrate as two highly efficient and recyclable catalysts perform a key factor to synthesis of imidazole derivatives with high yields.

  据报道，在无溶剂条件下合成三/四取代咪唑的范围广泛的芳香醛、苄基、脂肪族和芳香族伯胺和乙酸铵的一锅三或四组分反应。三氟甲磺酸铟 (III) 和七水硫酸镁作为两种高效且可回收的催化剂，是高产率合成咪唑衍生物的关键因素。