[4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-cis-3'',4''-trans: 2'''',3''''-cis-dodeca-O-benzyl-tri-(-)-epicatechin | 223387-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-cis-3'',4''-trans: 2'''',3''''-cis-dodeca-O-benzyl-tri-(-)-epicatechin
• 英文别名: tris(5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin (4β,8)2-trimer；tris(5,7,3′,4′-tetra-o-benzyl)epicatechin；O-benzylepicatechin(4β-8)trimer；(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 223387-30-2
• 化学式: C₁₂₉H₁₁₀O₁₈
• 分子量: 1948.28
• InChiKey: FXOUQKXMHRSEBC-BWPVGQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-cis-3'',4''-trans: 2'''',3''''-cis-dodeca-O-benzyl-tri-(-)-epicatechin 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到原花青素C1
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的等摩尔缩合合成原花青素 C2 和 C1

  摘要：

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是

  DOI：

  10.3987/com-12-12526
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到[4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-cis-3'',4''-trans: 2'''',3''''-cis-dodeca-O-benzyl-tri-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的等摩尔缩合合成原花青素 C2 和 C1

  摘要：

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是

  DOI：

  10.3987/com-12-12526

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with ­TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-822905

  日期：——

  A stereoselective synthesis of seven benzylated proanthocyanidin trimers with TMSOTf-catalyzed condensation reaction is described. In particular, epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin trimer (procyanidin C1), catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin trimer (procyanidin C2), epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin trimer and epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin trimer derivatives were obtained in excellent yields. The structure of benzylated procyanidin C2 was confirmed by comparing the 1H NMR spectra of protected procyanidin C2 that was synthesized by two different condensation approaches. Finally, deprotection of (+)-catechin and (-)-epicatechin trimers derivatives gave four natural procyanidin trimers in good yields.

  本文描述了使用TMSOTf催化的缩合反应，实现七种苯甲基化原花青素三聚体的立体选择性合成。特别是，表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素三聚体（原花青素C1）、儿茶素-(4α-8)-儿茶素-(4α-8)-儿茶素三聚体（原花青素C2）、表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-儿茶素三聚体和表儿茶素-(4β-8)-儿茶素-(4α-8)-表儿茶素三聚体衍生物在大收率下获得。通过比较两种不同缩合方法合成的保护原花青素C2的1H NMR谱图，确认了苯甲基化原花青素C2的结构。最后，脱保护(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素三聚体衍生物，获得了四种天然原花青素三聚体，收率良好。
• Synthesis of dimeric, trimeric, tetrameric pentameric, and higher oligomeric epicatechin-derived procyanidins having 4beta,8-interflavan linkages and their use to inhibit cancer cell growth through cell cycle arrest
  申请人：——

  公开号：US20040116718A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Various processes are disclosed for preparing protected epicatechin oligomers having (4&bgr;,8)-interflavan linkages. In one process, a tetra-O-protected epicatechin monomer or oligomer is coupled with a protected, C-4 activated epicatechin monomer in the presence of an acidic clay such as a mortmorillonite clay. In another process, a 5,7,3′,4′-benzyl protected or a 3-acetyl-, 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin or catechin monomer or oligomer is reacted with 3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylepicatechin in the presence of silver tetrafluoroborate. In another process, two 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin monomers activated with 2-(benzothiazolyl)thio groups at the C-4 positions are cross-coupled in the presence of silver tetrofluoroborate. A process is also disclosed for reacting an unprotected epicatechin or catechin monomer with 4-(benzylthio) epicatechin or catechin. The use of naturally-derived and synthetically-prepared procyanidin (4&bgr;,8) 4 -pentamers to treat cancer is also disclosed.

  揭示了多种制备具有（4'，8）-交互缬氨酸连接的受保护表儿茶素寡聚物的过程。在一种过程中，通过在存在酸性粘土（如蒙脱石粘土）的情况下，将四重受保护的表儿茶素单体或寡聚体与受保护的C-4活化的表儿茶素单体偶联。在另一种过程中，通过在存在四氟硼酸银的情况下，将5,7,3′,4′-苄基保护或3-乙酰基-，5,7,3′,4′-苄基保护的表儿茶素或儿茶素单体或寡聚体与3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫]-5,7,3′,4′-四重苄基表儿茶素反应。在另一种过程中，两个在C-4位置激活了2-（苯并噻唑基）硫基团的5,7,3′,4′-苄基保护表儿茶素单体交叉偶联，在四氟硼酸银的存在下。还揭示了一种过程，用于将未受保护的表儿茶素或儿茶素单体与4-（苄硫基）表儿茶素或儿茶素反应。还揭示了使用天然衍生和合成制备的（4'，8）4-五聚体前花青素来治疗癌症。
• Compositions and methods of use of dimer digallates
  申请人：Schmitz H. Harold

  公开号：US20050277600A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compositions, such as pharmaceuticals, foods, food additives, or dietary supplements, containing dimer digallates, and methods of use thereof, for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal to treat or prevent NO-responsive health conditions, treat hypertension, cardiovascular disease, coronary artery disease, diabetes, cognitive dysfunction or disorder and/or vascular circulation disorders, prevent or reduce the risk of heart attack, stroke, congestive heart failure and/or kidney failure, or to improve blood flow, for example renal blood flow. The composition may optionally contain an additional NO modulating agent and/or a vascular-protective or therapeutic agent, or may be administered in combination with such an agent.

  该发明涉及含有二聚体二没食子酸酯的组合物，如药物、食品、食品添加剂或膳食补充剂，以及使用方法，用于预防或治疗人类或兽医动物的NO响应性健康状况，治疗高血压、心血管疾病、冠状动脉疾病、糖尿病、认知功能障碍或紊乱和/或血管循环障碍，预防或减少心脏病发作、中风、充血性心力衰竭和/或肾衰竭的风险，或改善血液流动，例如肾血流。该组合物可以选择性地含有额外的NO调节剂和/或血管保护或治疗剂，或者可以与这类剂合并使用。
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 4.¹ Synthesis of Trimeric, Tetrameric, Pentameric, and Higher Oligomeric Epicatechin-Derived Procyanidins Having All-4β,8-Interflavan Connectivity and Their Inhibition of Cancer Cell Growth through Cell Cycle Arrest¹
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Gesine Böttcher、Leo J. Romanczyk

  DOI：10.1021/jo020393f

  日期：2003.3.1

  members was demonstrated using a dimeric electrophile obtained by self-condensation of compound 12. Both the synthetic and natural pentamer 32 inhibit the growth of several breast cancer cell lines. Using the MDA MB 231 line, it was established that this outcome is based on the induction of cell cycle arrest in the G0/G1 phase. Subsequent cell death is more likely necrotic rather than apoptotic. Control

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚
• Selective Synthesis of Epicatechin Dimers By Zinc(II) Triflate Mediated Self-Condensation
  作者：Hidefumi Makabe、Manato Suda、Wataru Fujii、Kohki Takanashi、Yasunao Hattori

  DOI：10.1055/s-0034-1378998

  日期：——

  Abstract Epicatechin dimers were synthesized by zinc(II) triflate mediated self-condensation reactions of epicatechin monomer derivatives. One synthesized dimer was successfully converted into procyanidin C1. Epicatechin dimers were synthesized by zinc(II) triflate mediated self-condensation reactions of epicatechin monomer derivatives. One synthesized dimer was successfully converted into procyanidin

  摘要 表儿茶素二聚体是通过三氟甲磺酸锌（II）介导的表儿茶素单体衍生物的自缩合反应合成的。一种合成的二聚体成功转化为原花青素C1。 表儿茶素二聚体是通过三氟甲磺酸锌（II）介导的表儿茶素单体衍生物的自缩合反应合成的。一种合成的二聚体成功转化为原花青素C1。