rac-3-Methoxy-11ξ-trimethylsilyl-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-9,17-dion | 80868-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3-Methoxy-11ξ-trimethylsilyl-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-9,17-dion
• CAS: 80868-73-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: SIJBIFTWOZFEPE-QXGTWOLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-Methoxy-11ξ-trimethylsilyl-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-9,17-dion 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 19-Nortestosteron
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Vinyl-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-bis[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl]ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 对苯二酚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 rac-3-Methoxy-11ξ-trimethylsilyl-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-9,17-dion
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109