(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-cyano-ethyl ester | 643741-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-cyano-ethyl ester
• CAS: 643741-02-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₂S
• 分子量: 560.579
• InChiKey: BACPFYJSACHQPY-JTCPLQINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  193.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-cyano-ethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以54%的产率得到C₇₃H₈₁N₃O₂₄
  参考文献：
  名称：

  带有官能化酯取代基的唾液酸供体的制备：对糖基化选择性的影响

  摘要：

  系统地制备了具有各种酯取代基的甲硫基唾液酸供体。用Ph 3 SiSH 和CS 2 CO 3 对甲酯进行亲核置换，然后用RX 原位烷基化或用R-OH/DCC 酯化，以良好的收率提供这些化合物。检查由 NIS-TfOH 促进的糖基化以检查酯部分取代基的影响。在 CH 3 CN 中进行时，观察到氰甲基、2-氰乙基、2-氰苄基和 2-硝基苄酯的 α 选择性增强，这意味着这些取代基可有效增强乙腈的溶剂效应，可能是通过稳定 β 取向腈离子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40332
• 作为产物：
  描述：

  甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-硫代-N-乙酰基-alpha-D-神经氨酸甲酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有官能化酯取代基的唾液酸供体的制备：对糖基化选择性的影响

  摘要：

  系统地制备了具有各种酯取代基的甲硫基唾液酸供体。用Ph 3 SiSH 和CS 2 CO 3 对甲酯进行亲核置换，然后用RX 原位烷基化或用R-OH/DCC 酯化，以良好的收率提供这些化合物。检查由 NIS-TfOH 促进的糖基化以检查酯部分取代基的影响。在 CH 3 CN 中进行时，观察到氰甲基、2-氰乙基、2-氰苄基和 2-硝基苄酯的 α 选择性增强，这意味着这些取代基可有效增强乙腈的溶剂效应，可能是通过稳定 β 取向腈离子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40332