2,2,2-trichloroethyl tri-n-butyltin oxide | 13787-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl tri-n-butyltin oxide
• 英文别名: 2,2,2-Trichlorethoxy-tributylstannan；2.2.2-Trichlor-ethoxy-tributylzinn；Trichloraethoxytributylzinn；Tributyl-(2,2,2-trichlor-ethoxy)-stannan；tributyl(2,2,2-trichloroethoxy)stannane
• CAS: 13787-27-4
• 化学式: C₁₄H₂₉Cl₃OSn
• 分子量: 438.453
• InChiKey: KPJFEGDZVNICJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 、 2,2,2-trichloroethyl tri-n-butyltin oxide 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以27.7%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2,2-trichloroethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranoside, and its reaction with glycosyl halides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84692-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-tributylstannyloxycyclopentyl)propanoate 生成 2,2,2-trichloroethyl tri-n-butyltin oxide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organotin chemistry. Part XI. The preparation of organotin alkoxides
  作者：Alwyn G. Davies、D. C. Kleinschmidt、P. R. Palan、S. C. Vasishtha

  DOI：10.1039/j39710003972

  日期：——

  Trialkyltin alkoxides, R3SnOR′, can be prepared conveniently by thermal decarboxylation of a mixture of the oxide, (R3Sn)2O, and dialkyl carbonate, (R′O)2CO, or (except when R = Me or Et) by azeotropic dehydration of a mixture of the bistrialkyltin oxide and alcohol, R′OH. Under these latter conditions, dibutyltin oxide forms the 1,1,3,3-tetra-butyl-1,3-dialkoxydistannoxanes, (R′O)Bu2Sn·O·SnBu2(OR′)

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。
• Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.
  作者：Katsuya KOIKE、Masato MORI、Yukishige ITO、Yoshiaki NAKAHARA、Tomoya OGAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.54.2931

  日期：——

  A plant glycosphingolipid, O-(β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-hydroxy-N-tetracosanoylsphinganine 1, and the stereoisomer, O-(α-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucophranosyl)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-hydroxy-N-tetracosanoylsphinganine 6, were synthesized in a stereo- and regio-controlled way.

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。
• Mutualism in organic synthetic chemistry: Simultaneous heterodehydrocoupling of hydrostannane and reduction of quinoline
  作者：Tianwei Liu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64590-5

  日期：2024.3

  and reduction of quinoline by using B(CF) as catalyst under mild conditions. This method realizes the synthesis of heteroatom-tin complexes by the same catalyst system. With the assistance of quinoline, the substrate scope was broadened and yield was significantly enhanced. During the reaction, the generated heterodehydrocoupling intermediate [H][HB(CF)] would accelerate the quinoline reduction by transforming

  在这里，我们报告了一种一锅策略，在温和条件下使用 B(CF) 作为催化剂，同时实现氢锡烷的杂脱氢偶联和喹啉的还原。该方法实现了在同一催化剂体系下杂原子-锡配合物的合成。在喹啉的辅助下，底物范围拓宽，收率显着提高。在反应过程中，生成的杂脱氢偶联中间体[H][HB(CF)]将1,4--甲锡烷基-二氢喹啉中间体转化为-甲锡烷基-四氢喹啉，从而加速喹啉还原，而1,4--甲锡烷基-二氢喹啉可以作为氢受体促进[H][HB(CF)]中间体转化产生(E = N/O/P/S)。 -甲锡烷基-四氢喹啉的复分解反应迅速生成和四氢喹啉，从而相互促进上述过程。在控制实验、关键中间体的捕获与合成以及氘实验的基础上提出了反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Davies, A. G.; Palan, P. R.; Vashishtha, S. C., Chemistry and industry
  作者：Davies, A. G.、Palan, P. R.、Vashishtha, S. C.

  DOI：——

  日期：——