1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-acetyl-4-hydroxy-cyclohexane | 95375-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-acetyl-4-hydroxy-cyclohexane
• 英文别名: methyl 5-acetyl-2-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonyl)-5-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 95375-33-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: VDSBSGFRKFNEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-acetyl-4-hydroxy-cyclohexane 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 TEA 、 硼烷 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-2-methoxycarbonyl-4-acetyl-4-hydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7

文献信息

• 6-deoxyanthracyclines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US05138042A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Anthracycline glycosides useful as antitumor agents of formula XV: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom, the other of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group and X is a hydrogen atom or a trifluoro acetyl group.

  Anthracycline糖苷是一种有用的抗肿瘤剂，其化学式为XV：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或羟基，R.sub.2和R.sub.3中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，X代表氢原子或三氟乙酰基。
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。