(3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol | 848330-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol
• CAS: 848330-40-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: NCDQYBKPDVFODP-SUCXHAGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-hydroxy-5-methyl-5-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-propan-2-ylcyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129