2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyarn-3-carbonitrile | 5275-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyarn-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-ethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5275-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: UXAPDTRWWQUYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-乙基苯甲醛 、 丙二腈 在 2C₉H₁₅NO*C₆H₈O₇ 作用下， 以90%的产率得到2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyarn-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的疏水性共晶和亲水性熔体；用于选择性合成呫吨/苯并[b]吡喃和二氢吡咯的绿色促进剂

  摘要：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸形成玻璃状疏水性低共熔混合物。两种组分的某些非共晶摩尔比也是低熔点混合物，并且在它们的微分量热曲线中可以看出细微的差异。然而，它们对丙二腈、芳醛和双甲酮的反应施加不同的选择性促进。有趣的是，反应混合物选择性地产生四氢苯并[ b ]吡喃-2H-酮或1，8-二氧代-八氢呫吨，取决于在加巴喷丁-内酰胺/柠檬酸的熔化的2/1或1/2摩尔混合物中进行。对于1/1摩尔比的加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的熔化也观察到优异的促进活性。该熔体被证明是通过芳基醛、苯胺衍生物、水和乙炔酯的多米诺反应合成4-羟基-2,5-二氢吡咯-5-酮的有效促进剂。不需要额外的有机溶剂来进行反应，并且生物相容性熔体在与产品轻松分离后可以重复使用多次。即使在环境温度下长期储存，共晶和非共晶熔体仍保持其粘性液态。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113417

文献信息

• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• A Facile One-Pot and Green Multi-Component Synthesis of 2-Amino-4Hpyrans Promoted by Pyridinium p-Toluenesulfonate in Aqueous Medium
  作者：Chaima Boureghda、Imène Amine Khodja、Bertrand Carboni、Raouf Boulcina、Oumeima Kermiche、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.2174/1570178613666160822164749

  日期：2016.10.25

  the optimal conditions for the preparation of 2-amino-4H-benzo[b] pyrans catalyzed by p-toluenesulfonate pyridinium are in refluxed water and with 10 mol% of catalyst. Given these results and to show the generality of the procedure, we applied the optimized reaction conditions for the synthesis of various 2-amino-4H-benzo[b] pyrans from a range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes. The

  背景：4H-苯并[b] 吡喃衍生物因其生物学和药理特性而引起了极大的兴趣，包括抗菌、抗病毒、抗增殖、性信息素、抗肿瘤、癌症治疗、中枢神经系统活性和其他有趣的生物活性。由于这些原因，报道了几种合成方法。就我们而言，我们希望提出一种尊重环境的有效程序。方法：为了实现我们的研究，我们在不同条件下进行了芳香醛、二甲酮、丙二腈和对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂的一锅三组分反应。结果：我们发现对甲苯磺酸吡啶鎓催化制备2-氨基-4H-苯并[b]吡喃的最佳条件是在回流水中和10mol%的催化剂。鉴于这些结果并显示程序的通用性，我们应用优化的反应条件从一系列取代的芳族和杂芳族醛合成各种 2-氨基-4H-苯并 [b] 吡喃。以良好至极好的收率获得所需产物。结论：我们利用对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂，通过芳香醛、二甲酮和丙二腈三组分反应合成了多种4H-苯并[b]吡喃衍生物。该方法具有非常好的收率，并且具有简单、尊重环境
• Non-catalytic solvent-free synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenes from aldehydes, dimedone and malononitrlie at ambient temperature
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Tatiana A. Zaimovskaya、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.05.008

  日期：2015.5

  Non-catalytic solvent-free assembling of aldehydes, dimedone and malononitrile at ambient temperature affords substituted 5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenes in 88-98% yields.