1-aminoquinolinium mesitylenesulfonate | 39996-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-aminoquinolinium mesitylenesulfonate
• 英文别名: 1-aminoquinolin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；N-aminoquinolinium mesitylenesulfonate；quinolin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 39996-55-9
• 化学式: C₉H₉N₂*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: JICBTVSJPBBOEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminoquinolinium mesitylenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pyrazolo<1,5-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ichihara, Yuichi; Mori, Tomoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-aminoquinolinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)2 促进 N-氨基吡啶叶立德与缺电子烯烃的区域选择性环加成

  摘要：

  在此，我们报告了在高价碘试剂 PhI(OAc) 2存在下，N -氨基吡啶鎓叶立德与缺电子烯烃的区域选择性环加成策略。通过吡啶基、喹啉基和异喹啉基N-叶立德与具有或不具有与吸电子基团相邻的卤素原子的多种烯烃的反应，顺利地得到了各种多功能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶结构（EWG）在宽松的条件下。

  DOI：

  10.1055/a-2216-4594

文献信息

• 调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN113387947B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及有机化学和药物化学技术领域，具体涉及调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物。具体技术方案为：在碱性条件下，将取代1‑氨基吡啶，在氧化剂存在的情况下，与α,β‑不饱和化合物一起搅拌，形成取代吡唑[1,5‑a]并吡啶类化合物。本发明采用一步合成的策略，以α,β‑不饱和化合物为原料，在有机氧化剂存在的情况下，高效、高选择性合成一系列吡唑[1,5‑a]吡啶类化合物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of cyanopyridines to heterocyclic N-imines: experimental and theoretical study
  作者：Aleksey Yu. Vorob′ev、Gennady I. Borodkin、Rodion V. Andreev、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1007/s10593-021-02905-7

  日期：2021.3

  the case of quinolinium and isoquinolinium salts, only dimerization of the corresponding N-imines has been observed, while pyrazinium-N-imine has not shown any reactivity toward cycloaddition. DFT studies have shown that the cycloaddition proceeds through concerted mechanism.

  在碱性条件下（KOH / H 2 O），通过将氰基吡啶与N-氨基叠氮均三甲苯磺酸酯环加成，合成了一系列2-吡啶基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嗪。已经提出了一种基于添加H 2 O 2作为内部氧化剂的吡啶基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶合成的改进方案。在喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的情况下，仅观察到相应的N-亚胺的二聚化，而吡嗪鎓-N-亚胺没有显示出对环加成的任何反应性。DFT研究表明，环加成反应是通过协同机制进行的。
• Synthesis of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Aminated Salts of Aliphatic &lt;i&gt;tert&lt;/i&gt;-Amines, (Trialkyl)amidines, and (Pentaalkyl)guanidines by Electrophilic Amination in an Ethereal Solvent
  作者：Hikaru Fujita、Takanari Arai、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c21-00673

  日期：2022.1.1

  The electrophilic amination of nitrogen-based nucleophiles, including strong organic bases, was conducted in an Et2O solvent using O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine. Aliphatic tert-amines and N,N,N′-(trialkyl)amidines rapidly formed precipitates of the corresponding aminated salts in high yields. The amination of the highly basic and sterically hindered N,N,N′,N′,N″-(pentaalkyl)guanidines was achieved

  使用O- (均三甲苯磺酰基)羟胺在 Et 2 O 溶剂中进行基于氮的亲核试剂（包括强有机碱）的亲电胺化。脂肪族叔胺和N , N , N '-(三烷基)脒以高收率迅速形成相应胺化盐的沉淀物。高碱性和空间位阻的N , N , N ', N ', N ”-(五烷基)胍的胺化是在改进的条件下实现的，尽管由于酸碱平衡引起的竞争性副反应，产率适中. 全尺寸图像
• Oxidative [3+2]Cycloaddition of Alkynylphosphonates with Heterocyclic N-Imines: Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]Pyridine-3-phosphonates
  作者：Igor Philippov、Yuriy Gatilov、Alina Sonina、Aleksey Vorob’ev

  DOI：10.3390/molecules27227913

  日期：——

  prepared with moderate to good yields by the oxidative [3+2]cycloaddition of 2-subtituted ethynylphosphonates with in situ generated pyridinium-N-imines and their annulated analogs. 2-Aliphatic and 2-Ph acetylenes demonstrate low activity, and the corresponding pyrazolopyridines were achieved with a moderate yield in the presence of 10 mol% Fe(NO3)3·9H2O. At the same time, tetraethyl ethynylbisphosphonate

  通过将2-取代的乙炔基膦酸酯与原位生成的吡啶鎓-N-亚胺及其环化类似物进行氧化 [3+2] 环加成反应，制备了一系列吡唑并 [1,5- a ] 吡啶-3-基膦酸酯，收率适中. 2-脂肪族和 2-Ph 乙炔表现出低活性，相应的吡唑并吡啶在 10 mol% Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 存在下以中等收率获得。同时，乙炔基双膦酸四乙酯，二乙基-TMS- 和 2-OPh-ethynylphosphonates 具有更高的反应性和相应的吡唑并 [1,5- a]吡啶及其环化衍生物在没有任何催化剂的情况下以良好到极好的收率获得。2-卤代乙炔膦酸酯也很容易与吡啶-N-亚胺反应，形成含有少量 2-卤代吡唑并吡啶的复杂混合物。
• Sundberg, Richard J.; Ellis, James E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 573 - 576
  作者：Sundberg, Richard J.、Ellis, James E.

  DOI：——

  日期：——