4-tert-butoxy-3-buten-2-one | 79010-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butoxy-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(tert-butoxy)but-3-en-2-one；(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]but-3-en-2-one
• CAS: 79010-92-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BJXQNFQCSVHKBY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxy-3-buten-2-one 在 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 Phosphoric acid (3S,4R)-3-tert-butoxy-4-((1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-4-yl)-cyclohex-1-enyl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kouklovsky, Cvrille; Pouilhès, Annie; Langlois, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6672 - 6679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 叔丁醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-tert-butoxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮芳基乙酸酯和Danishefsky's Diene的对映选择性形式[4 + 1]环加成反应：（-）-1,13-Herbertenediol的立体选择性合成

  摘要：

  铑手性二烯配合物催化芳基α-重氮芳基乙酸酯和电子富集的Danishefsky型二烯的对映选择性环加成反应，可以提供高官能度和光学富集的环戊烯酮，产率高（产率高达97％），对映选择性好（至60-92％ee） ）。使用具有全碳季中心的光学富集的环戊烯酮作为关键中间体，成功以25％的总产率成功合成了（-）-1,13-间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01546

文献信息

• Chiral Hetero Diels−Alder Products by Enantioselective and Diastereoselective Zirconium Catalysis. Scope, Limitation, Mechanism, and Application to the Concise Synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028186k

  日期：2003.4.1

  enantioselectivities in the reaction with 4-methyl Danishefsky's diene. This is the first example of catalytic asymmetric trans-selective hetero Diels-Alder reactions of aldehydes. Furthermore, asymmetric HDA reactions with 4-benzyloxy Danishefsky's dienes were conducted to afford 2,3-cis-pyranone derivatives in high selectivities. Isolation of an intermediate of this asymmetric hetero Diels-Alder reaction indicated

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基DAnishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基DAnishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)
• A general route to 1-alkoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes: vinylogous transesterification
  作者：Samuel Danishefsky、Mark Bednarski、Toshio Izawa、Clarence Maring

  DOI：10.1021/jo00186a044

  日期：1984.6
• Approach to the aklavinone series through a new high pressure-induced [bcd → abcd] cycloaddition strategy
  作者：André Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83865-4

  日期：1986.1
• Chiral induction in the cyclocondensation of aldehydes with siloxydienes
  作者：M. Bednarski、C. Maring、S. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86010-4

  日期：1983.1
• KOUKLOVSKY, CYRILLE;POUILHES, ANNIE;LANGLOIS, YVES, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6672-6679
  作者：KOUKLOVSKY, CYRILLE、POUILHES, ANNIE、LANGLOIS, YVES

  DOI：——

  日期：——