Nα-benzyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester | 86099-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
• 英文别名: N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
• CAS: 86099-39-0
• 化学式: C₅₃H₇₁N₁₁O₁₂
• 分子量: 1054.21
• InChiKey: NLGFOFIBYDPDPN-GYERHYGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  312.7
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815
• 作为产物：
  描述：

  BOC-脯氨酸基-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Nα-benzyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766