N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycine benzyl ester | 24127-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycine benzyl ester
• 英文别名: Z-Arg(NO2)-Gly-OBzl；benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 24127-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₇
• 分子量: 500.511
• InChiKey: ZRYRGVLUWAMZHK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Nα-benzyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycylprolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766
• 作为产物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766

文献信息

• Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate
  申请人：Sanofi

  公开号：US04704450A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

  本发明涉及在液相中合成hpGRF（生长激素释放肽）以及包括以下中间肽段的方法：按照GRF序列的顺序，依次耦合各片段，其中：（a）通过稳定的保护基保护天冬氨酸和谷氨酸的侧链酸性功能以及赖氨酸的侧链胺基功能，以防止在去除Boc基团的条件下发生脱保护反应；（b）通过质子化来保护精氨酸的胍基功能；（c）通过Boc基团在氨基上保护N-末端氨基酸。在伸长相的肽段中，通过三氟乙酸水解选择性地消除肽段N-末端氨基上的Boc基团。该耦合在无水极性溶剂中进行，最终在序列结束时，通过在三氟乙酸中使用0.1至1M的甲烷磺酸或三氟甲磺酸溶液水解去除所有保护基。
• Zahn; Diehl, Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 85,91
  作者：Zahn、Diehl

  DOI：——

  日期：——
• Gibian,H.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 145 - 162
  作者：Gibian,H.、Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——
• Diaz, Joseph; Guegan, Remy; Muneaux, Yvette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 493 - 510
  作者：Diaz, Joseph、Guegan, Remy、Muneaux, Yvette、Perreaut, Pierre、Vedel, Michel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fujino,M.; Nishimura,O., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 1937 - 1941
  作者：Fujino,M.、Nishimura,O.

  DOI：——

  日期：——