methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-D-glycero-D-talonon-2-enonate | 1380213-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-D-glycero-D-talonon-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-4-acetyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1380213-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃NO₁₂
• 分子量: 527.405
• InChiKey: LVQOZYCUZNIYQU-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-D-glycero-D-talonon-2-enonate 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3R,4R)-4-acetamido-3-amino-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用其 N-全氟酰化同系物作为关键工具轻松非对映选择性进入 Neu5Ac2en 糖基的 4β-酰酰胺化

  摘要：

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200151
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-D-glycero-D-talonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001

文献信息

• Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus
  作者：P. Rota、N. Papini、P. La Rocca、M. Montefiori、F. Cirillo、M. Piccoli、R. Scurati、L. Olsen、P. Allevi、L. Anastasia

  DOI：10.1039/c7md00072c

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of some C-5 modified sialic acid glycals, epimerized or not at the C-4 position, as HN inhibitors of Newcastle Disease Virus (NDV).

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。