4-(4-methoxybenzoyl)-2-[(Z)-methoxycarbonylmethylene]-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-furanone | 586364-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzoyl)-2-[(Z)-methoxycarbonylmethylene]-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-furanone
• 英文别名: methyl (Z)-[2,3-dihydro-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxofuran-2-ylidene]acetate；methyl (2Z)-2-[4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxofuran-2-ylidene]acetate
• CAS: 586364-20-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: CFWMDZYDRIFPGO-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 4-(4-methoxybenzoyl)-2-[(Z)-methoxycarbonylmethylene]-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-furanone 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到methyl (RS)-[2,3-dihydro-2-hydroxy-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1H-pyrrol-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Uengoeren, S. H.; Sacmaci, M.; Akcamur, Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 2, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2,3-dihydro-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-furan-2,3-dione 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxybenzoyl)-2-[(Z)-methoxycarbonylmethylene]-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-furanone
  参考文献：
  名称：

  部分呋喃-3-酮与2,3-二氨基吡啶及其衍生物的反应

  摘要：

  由呋喃-2,3-二酮 (1a-b) 和甲基/乙基 (三苯基正膦亚基)-乙酸酯 (2a-b) 获得的呋喃-2-亚丙基乙酸酯 (3a-d) 通过迈克尔型反应转化将 2,3-二氨基吡啶及其衍生物 (4a-c) 转化为相应的 pyrrol-2-ylidene-acetates (5a-j)，产率适中 (45-94%)。这些化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和X射线衍射法确定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.90

文献信息

• 2,4,5-Substituted furan-3(2<i>H</i>)-ones: Synthesis, reactions with amino acid and hydrazine derivatives
  作者：Mustafa Saçmacı、Şevket Hakan Üngören、Yunus Akçamur、Cengiz Arıcı、Dinçer Ülkü

  DOI：10.1002/hc.20115

  日期：——

  Furan-3(2H)-ones (3) were obtained from some 2,3-dihydro-furan-2,3-diones with a few Wittig reagents (2). The compounds of 3 with glycin and hydrazines (4a,b) produced 2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-ones (5a–d). All the reaction mechanisms were discussed by utilizing the similar reaction pathways. Structures of these compounds were determined by the IR, NMR, elemental analysis, and X-ray diffraction method. © 2005 Wiley

  呋喃-3(2H)-酮 (3) 是从一些 2,3-二氢-呋喃-2,3-二酮和一些 Wittig 试剂 (2) 中获得的。3 与甘氨酸和肼 (4a,b) 的化合物产生 2,3-二氢-1H-吡咯-3-酮 (5a-d)。利用相似的反应途径讨论了所有反应机理。这些化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和X-射线衍射法确定。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:235–241, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20115
• Methyl (±)-1-ethyl-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrrole-2-acetate
  作者：Mehmet Akkurt、Sema Öztürk、Hakan Üngören、Mustafa Saçmacı、Hoong-Kun Fun、Yunus Akçamur

  DOI：10.1107/s0108270103018584

  日期：2003.10.15

  The title compound, C24H25NO7, is a racemic mixture of 2,3-dihydro- 1H-pyrrol-3-ones. It crystallizes in the triclinic system, space group P1, with Z = 2. The asymmetric unit contains two enantiomorphic molecules and the structure is stabilized by hydrogen-bond contacts.
• Uengoeren, S. H.; Sacmaci, M.; Akcamur, Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 2, p. 151 - 156
  作者：Uengoeren, S. H.、Sacmaci, M.、Akcamur, Y.、Arici, C.、Uelkue, D.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Some Furan-3-ones with 2,3-Diaminopyridine and its Derivatives
  作者：Mustafa Sacmacl、Hilal Bolukbasl、Ertan Sahin

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.90

  日期：2012.1.20

  furan-2-ylidene acetates (3a-d), obtained from the furan-2,3-diones (1a-b) and methyl/ethyl (triphenylphosphoranylidene)-acetates (2a-b), were converted via the Michael type reactions with 2,3-diaminopyridine and its derivatives (4a-c) into the corresponding pyrrol-2-ylidene-acetates (5a-j) in moderate yields (45-94%). Structures of these compounds were determined by the IR, NMR, elemental analysis

  由呋喃-2,3-二酮 (1a-b) 和甲基/乙基 (三苯基正膦亚基)-乙酸酯 (2a-b) 获得的呋喃-2-亚丙基乙酸酯 (3a-d) 通过迈克尔型反应转化将 2,3-二氨基吡啶及其衍生物 (4a-c) 转化为相应的 pyrrol-2-ylidene-acetates (5a-j)，产率适中 (45-94%)。这些化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和X射线衍射法确定。