Methyl β-D-ribo-2-hexulopyranoside | 53685-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl β-D-ribo-2-hexulopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-allulopyranoside；Methyl-β-D-psicopyranosid；(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 53685-18-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: APKXYJAUJLWHFF-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-allulopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Methyl β-D-ribo-2-hexulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-阿洛糖和阿洛糖苷对硼酸的强结合亲和力及其糖-硼酸酯复合物的结构表征

  摘要：

  由于糖与硼酸形成复合物，因此某些糖被用作含硼药物的添加剂。稀有糖的结合常数d测量了具有硼酸的β-阿洛糖和糖，迄今为止显示了最高的糖结合亲和力值。NMR研究澄清了d水溶液中的β-阿洛糖糖仅通过α-阿卢木呋喃糖的2,3-羟基反应形成络合物。相反，在有机溶剂中d-阿洛糖形成源自β-铝吡喃糖的3，5-羟基的单一复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.210181

文献信息

• Strong Binding Affinity of <scp>d</scp>-Allulose and Allulosides to Boronic Acids and the Structural Characterization of Their Sugar-boronate Complexes
  作者：Kenji Arimitsu、Hiroki Iwasaki、Hiroyuki Kimura、Hiroyuki Yasui

  DOI：10.1246/cl.210181

  日期：2021.8.5

  As sugars form complexes with boronic acids, some sugars are used as additives for boron-containing pharmaceuticals. The binding constants of the rare sugar D-allulose with boronic acids were measured, and these showed the highest hitherto reported binding-affinity values for sugars. An NMR study clarified that D-allulose in aqueous solution forms complexes exclusively via the reaction of the 2,3-hydroxy

  由于糖与硼酸形成复合物，因此某些糖被用作含硼药物的添加剂。稀有糖的结合常数d测量了具有硼酸的β-阿洛糖和糖，迄今为止显示了最高的糖结合亲和力值。NMR研究澄清了d水溶液中的β-阿洛糖糖仅通过α-阿卢木呋喃糖的2,3-羟基反应形成络合物。相反，在有机溶剂中d-阿洛糖形成源自β-铝吡喃糖的3，5-羟基的单一复合物。