(5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one | 885111-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
• 英文别名: (-)-(1S,9aR)-1-hydroxyhexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one；(1S,9aR)-1-hydroxy-octahydro-quinolizin-4-one；(1S,9aR)-1-hydroxyoctahydro-4H-quinolizin-4-one；(-)-(1S,9aR)-1-hydroxy-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-quinolizin-4-one；(1S,9aR)-1-hydroxy-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 885111-39-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YGJKGIZDAITOSS-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  337.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one 在 盐酸 、 水 、 aluminium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356
• 作为产物：
  描述：

  1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  将2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基呋喃添加到含环己基手性助剂的环状N-酰亚胺离子中

  摘要：

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01749-4

文献信息

• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
• Stereoflexible total synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：S. Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Ch. Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.051

  日期：2009.7

  Hydroxy propiolate rearrangement to conjugated diene, Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot quinolizine construction have been used as key steps in the total synthesis of (−)-epiquinamide.

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。
• Asymmetric Synthesis of (−)-1-Hydroxyquinolizidinone, a Common Intermediate for the Syntheses of (−)-Homopumiliotoxin 223G and (−)-Epiquinamide
  作者：Arnaud Voituriez、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1021/ol701952y

  日期：2007.11.1

  The short and efficient asymmetric synthesis of (-)-1-hydroxyquinolizidinone was achieved in seven steps and 25.2% overall yield from readily available 5-chloropentanal. It is a key intermediate in the formal syntheses of (-)-homopumilotoxin 223G and (-)-epiquinamide.

  （-）-1-羟基喹oli嗪酮的短而有效的不对称合成是通过七个步骤完成的，从容易获得的5-氯戊醛中总收率达到25.2％。它是（-）-单光硫蛋白223G和（-）-表喹酰胺的形式合成中的关键中间体。
• Stereospecific Synthesis of trans-5,6-Dihydropyridinones
  作者：Shang-Shing Chou、Tsung-Han Yang、Wan-Shiuan Wu、Tzu-Han Chiu

  DOI：10.1055/s-0030-1258415

  日期：2011.3

  An efficient synthesis of trans-5,6-dihydropyridinones bearing a heteroatom (Br, OH) at C-5 has been achieved. The formal synthesis of (±)-epiquinamide and (±)-homopumiliotoxin 223G has also been accomplished through the formation of (±)-trans-1-hydroxyquinolizidin-4-one.

  高效合成了 C-5 位含有杂原子（Br、OH）的反式-5,6-二氢吡啶酮。通过形成(±)-反式-1-羟基喹嗪-4-酮，还完成了(±)-表喹酰胺和(±)-荷包牡丹碱 223G 的正式合成。
• A Versatile Approach for the Asymmetric Syntheses of (1<i>R</i>,9a<i>R</i>)-Epiquinamide and (1<i>R</i>,9a<i>R</i>)-Homopumiliotoxin 223G
  作者：Pei-Qiang Huang、Zheng-Qing Guo、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol0602203

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Using 5b as a common intermediate, the first asymmetric synthesis of (-)-epiquinamide (4) and a formal asymmetric synthesis of (-)-homopumiliotoxin 223G (2) is described. A key feature of our approach is the flexible introduction of a functionalized C(4) side chain to (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 in a regio- and diastereoselective manner. Utilization of a tandem Swern oxidation-Grignard

  [反应：见正文]以5b作为常见中间体，描述了（-）-表喹酰胺（4）的第一个不对称合成和（-）-全铝毒素223G（2）的形式不对称合成。我们的方法的一个关键特征是将功能化的C（4）侧链灵活地引入（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7以区域和非对映选择性的方式。使用串联Swern氧化-格氏添加策略可以有效地防止外消旋作用。出乎意料的NaN（3）促进的甲磺酸消除反应产生17，该反应可能对8-脱氢去甲基pumiliotoxins的合成，如生物碱235C有用（3）。