cyclopent-1-enyl-hydroxy-acetic acid | 859321-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopent-1-enyl-hydroxy-acetic acid
• 英文别名: Cyclopent-1-enyl-hydroxy-essigsaeure；2-(Cyclopent-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetic acid；2-(cyclopenten-1-yl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 859321-26-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD19230626
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KLPVDROLQMPLPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7)(10:1))
• 沸点：
  308.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-1-enyl-hydroxy-acetic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.5 mg的产率得到methyl 2-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 lithium 、 cesium fluoride 、 糖精 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 cyclopent-1-enyl-hydroxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f

文献信息

• Koegl; Ultee, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1576,1582
  作者：Koegl、Ultee

  DOI：——

  日期：——