L-异亮氨酸-D1氘代 | 127290-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-异亮氨酸-D1氘代
• 英文名称: α-D-L-isoleucine
• 英文别名: L-isoleucine；l-Isoleucine-2-d1；(2S,3S)-2-amino-2-deuterio-3-methylpentanoic acid
• CAS: 127290-60-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 132.167
• InChiKey: AGPKZVBTJJNPAG-XIEIMECNSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异亮氨酸-D1氘代 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 C₁₅H₂₀⁽²⁾HN₅O₇
  参考文献：
  名称：

  通过双蛋白催化对氨基酸进行位点选择性氘化

  摘要：

  氘代氨基酸因其在药物开发、促进核磁共振 (NMR) 分析以及作为酶机制探针的用途而得到认可。用于位点选择性合成氘代氨基酸的基于小分子的方法通常涉及从氘代前体从头合成化合物。相比之下，引入氘的酶促方法可提高效率，直接作用于游离氨基酸以实现氢-氘 (H/D) 交换。然而，位点选择性仍然是酶介导的氘化的一个重大挑战，限制了对所需氘化基序的获取。在这里，我们使用酶催化氘化，结合稳态动力学分析和紫外（UV）-可见光谱来探讨负责l -异基因 -Ile 生物合成的双蛋白系统的机制。我们表明，转氨酶 (DsaD) 可以与小伙伴蛋白 (DsaE) 配对，催化 Cα 和 Cβ H/D 氨基酸交换，而没有 DsaE 的反应只会导致 Cα-氘化。在改进催化条件的情况下，我们评估了 Cα/Cβ-氘化的底物范围，并证明了该系统在制备规模、选择性标记氨基酸方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00608
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 磷酸吡哆醛 、 重水 、 sodium phosphate 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到L-异亮氨酸-D1氘代
  参考文献：
  名称：

  通过双蛋白催化对氨基酸进行位点选择性氘化

  摘要：

  氘代氨基酸因其在药物开发、促进核磁共振 (NMR) 分析以及作为酶机制探针的用途而得到认可。用于位点选择性合成氘代氨基酸的基于小分子的方法通常涉及从氘代前体从头合成化合物。相比之下，引入氘的酶促方法可提高效率，直接作用于游离氨基酸以实现氢-氘 (H/D) 交换。然而，位点选择性仍然是酶介导的氘化的一个重大挑战，限制了对所需氘化基序的获取。在这里，我们使用酶催化氘化，结合稳态动力学分析和紫外（UV）-可见光谱来探讨负责l -异基因 -Ile 生物合成的双蛋白系统的机制。我们表明，转氨酶 (DsaD) 可以与小伙伴蛋白 (DsaE) 配对，催化 Cα 和 Cβ H/D 氨基酸交换，而没有 DsaE 的反应只会导致 Cα-氘化。在改进催化条件的情况下，我们评估了 Cα/Cβ-氘化的底物范围，并证明了该系统在制备规模、选择性标记氨基酸方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00608

文献信息

• Enantiospecific CH Activation Using Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Céline Taglang、Luis Miguel Martínez-Prieto、Iker del Rosal、Laurent Maron、Romuald Poteau、Karine Philippot、Bruno Chaudret、Serge Perato、Anaïs Sam Lone、Céline Puente、Christophe Dugave、Bernard Rousseau、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201504554

  日期：2015.9.1

  The activation of CH bonds has revolutionized modern synthetic chemistry. However, no general strategy for enantiospecific CH activation has been developed to date. We herein report an enantiospecific CH activation reaction followed by deuterium incorporation at stereogenic centers. Mechanistic studies suggest that the selectivity for the α‐position of the directing heteroatom results from a four‐membered

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。
• Preparation of α-deuterated L-amino acids using E.coli B/It7-A cells containing tryptophanase
  作者：N.G. Faleev、S.B. Ruvinov、M.B. Saporovskaya、V.M. Belikov、L.N. Zakomyrdina、I.S. Sakharova、Yu.M. Torchinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97240-x

  日期：1990.1

  A convenient method of preparation of α-deuterated L-amino acids via stereospecific isotope exchange in D2O catalyzed by lyophilized B/It7-A cells abundant in tryptophanase is reported

  报道了一种通过富含色氨酸酶的冻干B / It7-A细胞催化的D 2 O中立体定向同位素交换制备α-氘代L-氨基酸的简便方法
• FALEEV, N. G.;RUVINOV, S. B.;SAPOROVSKAYA, M. B.;BELIKOV, V. M.;ZAKOMYRDI+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7051-7054
  作者：FALEEV, N. G.、RUVINOV, S. B.、SAPOROVSKAYA, M. B.、BELIKOV, V. M.、ZAKOMYRDI+

  DOI：——

  日期：——
• DIABETES-RELATED BIOMARKERS AND TREATMENT OF DIABETES-RELATED CONDITIONS
  申请人：Jia, Wei

  公开号：EP3362060A2

  公开（公告）日：2018-08-22
• LIVER DISEASE-RELATED BIOMARKERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Jia, Wei

  公开号：EP3465218A1

  公开（公告）日：2019-04-10