4-iodo-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 118520-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-iodo-3-phenylisocoumarin；4-Iodo-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 118520-78-8
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: PWDQJCXONKYXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 在 2,4,6-tris(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)benzene-1,3,5-triol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(3-benzoyl-2-phenyl-2H-isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2H-异吲哚基多环芳香族化合物的多样化合成

  摘要：

  通过二乙烯基醚与取代苯胺在 HFIP 中的新型级联反应合成了1,3-二取代的N-芳基-2 H-异吲哚。由此获得的异吲哚已衍生为高级含氮多环，包括不易接近的非对称苯并[ a ]拉嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.202301703
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-iodo-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸在离子液体中的碘内酯化，碘化异苯并呋喃酮和异壬酮的合成

  摘要：

  发现在没有外部碱的情况下，于100°C在离子液体（ILs）中作为非常规溶剂并以分子碘作为碘源，在100°C下进行了2-炔基苯甲酸的碘内酯化的区域化学结果强烈依赖于IL介质的性质。特别是，虽然使用N-乙基-N-甲基吗啉二氰胺（Mor 1,2 N（CN）2）促进了（E）-3-（碘亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的立体选择性形成，通过反-5- exo-dig环化途径，使用1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸乙酯（EmimEtSO 4）倾向于使用6-内切-环化模式，优先或选择性形成4-碘-1 H-异色素n-1-酮。无论如何，在用乙醚从反应混合物中萃取产物后，IL溶剂可以容易地再循环。已经进行了DFT计算以阐明IL的性质在偏爱反-5- exo-dig环化途径或6 -endo-dig模式中的作用。在2-乙炔基苯甲酸的碘环化的情况下，在EmimEtSO 4和Mor 1,2 N（CN）2溶剂中均仅观察到5-

  DOI：

  10.1039/c7ob00962c

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 4-Chloroisocoumarins by TMSCl-Catalyzed NCS-Induced Chlorinative Annulation of 2-Alkynylaryloate Esters
  作者：Krissada Norseeda、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02793

  日期：2019.12.20

  4-Chloroisocoumarins can be conveniently prepared from 2-alkynylaryloate esters via the activation of alkynes by electrophilic chlorine, generated in situ from N-chlorosuccinimide (NCS) in the presence of 10 mol % trimethylsilyl chloride (TMSCl), which leads to 6-endo-dig-selective chlorinative annulation to give the desired products in moderate to quantitative yields. The procedure employs readily

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。
• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Iodine-catalyzed and solvent-controlled selective electrophilic cyclization and oxidative esterification of ortho-alkynyl aldehydes
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Trapti Aggarwal、Vineeta Rustagi、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/b927185f

  日期：——

  4-Iodo-pyrano[4,3-b]quinolines and ortho-alkynyl esters were synthesized selectively from ortho-alkynyl aldehydes by an iodine-catalyzed and solvent controlled reaction.

  4-碘吡喃[4,3-b]喹啉和邻烷炔酯通过碘催化和溶剂控制反应，从邻烷炔醛中选择性合成。
• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted naphthalenes through a cascade reaction triggered by silyl acetal activation
  作者：Hikaru Yanai、Nobuyuki Ishii、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1039/c6cc03510h

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrasubstituted naphthalenes bearing four different substituents were synthesized in a regioselective manner by fluoride-induced cascade reaction of lactol silyl ethers, which could be easily prepared from 4-alkynylisocoumarins and ketene silyl...

  通过氟诱导的乳醇甲硅烷基醚的级联反应，以区域选择性的方式合成带有四个不同取代基的1,2,3,4-四取代萘，可以容易地由4-炔基异香豆素和乙烯酮甲硅烷基制备。