allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside | 821794-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 821794-33-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₁₇
• 分子量: 721.669
• InChiKey: HOAXQBWDDZLOIU-ARACVJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside 在 sulfur trioxide trimethylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到allyl (sodium 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  allyl (4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255