6-氨基-1-环丙基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-2-酮 | 133967-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-氨基-1-环丙基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-2-酮
• 英文名称: BN-063
• 英文别名: 1-cyclopropylisoguanosine；6-amino-1-cyclopropyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-one
• CAS: 133967-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: WHBIVTCTMMRQMU-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-氨基-1-环丙基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 3. Reactions of AICA-riboside with isothiocyanates. A convenient synthesis of isoguanosine and xanthosine derivatives

  摘要：

  Cyclodesulfurative annulations of 5-[1-(3-substituted-thioureido)]-1-(beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamides (3a-h) with N,N'-dicyclohexylacarbodiimide are described. Isoguanosine (4) and several 1-substituted isoguanosines 6a-f,h are readily prepared by a ring closure of the appropriate resulting 5-(3-substituted-1-ureido)-1-(beta-D-ribofuranosyl)imididazole-4-carbonitriles 5a-h. Treatment of the appropriate 1-substituted isoguanosines under basic conditions has furnished the corresponding 1-substituted xanthosine 12.

  DOI：

  10.1021/jo00013a026