tert-butyl (NZ)-N-[[3-[2-[[(2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 477351-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (NZ)-N-[[3-[2-[[(2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 477351-68-1
• 化学式: C₅₆H₈₆N₆O₁₃Si
• 分子量: 1079.42
• InChiKey: MWHLSUJVQKNEAC-MJSNUYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (NZ)-N-[[3-[2-[[(2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(tert-butoxycarbonylimino-{3-[2-({1-[2-(3-hydroxy-2-methoxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoyl]-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carbonyl}-amino)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 tert-butyl (NZ)-N-[[3-[2-[[(2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。