(1S,2S,3S,4R)-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 287395-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 287395-35-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JPBJMTQAACXLEW-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5R)-methyl (5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propenylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-carbobenzoxyamino-2-carbomethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842

文献信息

• Synthesis of Metabolites of S-1452, an Orally Active Thromboxane A2 Receptor Antagonist.
  作者：Fumihiko WATANABE、Takaharu MATSUURA、Kazuhiro SHIRAHASE、Mitsuaki OHTANI

  DOI：10.1248/cpb.39.2842

  日期：——

  The synthesis of 16 metabolites of S-1452, an orally active thromboxane A2 (TXA2) receptor antagonist, is described. Regioselective hydroxylation at C-5 or C-6 of the bicyclo[2.2.1]heptane skeleton of the optically active intermediate 16 was attempted by using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane followed by H2O2 or m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) and then LiA1H4, to obtain the hydroxylated product 17a or 17b

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。