methanesulfonic acid (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trienyl ester | 180866-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trienyl ester
• CAS: 180866-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄S
• 分子量: 316.462
• InChiKey: FHEXKXMOTRAYJE-UPKSXNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trienyl ester 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（+）-curacin A，一种新的环丙基取代的噻唑啉，来自蓝藻（Lyngbya majuscula）

  摘要：

  作为关键步骤，描述了（+）-curacin A 1的全合成，其特征在于多烯氨基醇2容易地和选择性地被苯并三唑衍生的环丙基硫酰胺3进行硫代酰化，生成15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00318-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 palladium diacetate 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methanesulfonic acid (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j

文献信息

• Synthetic study on curacin A: A novel antimitotic agent from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00899-x

  日期：1996.11

  Curacin A (1), a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The four stereoisomers of a partial structure at the thiazoline moiety, 2 were also synthesized to aid in elucidation of the absolute configurations of three chiral centers in curacin A. The effects on porcine brain tubulin assembly of several synthetic compounds related to curacin A were examined.

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。
• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。
• Synthesis of Curacin A: A Powerful Antimitotic from the Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James D. White、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja00125a034

  日期：1995.5