17-hydroxy-3,20-dioxo-9,11-epoxypregn-4-en-21-yl acetate | 4383-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 17-hydroxy-3,20-dioxo-9,11-epoxypregn-4-en-21-yl acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-9β-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-9β-pregn-4-en-3,20-dion
• CAS: 4383-30-6；96843-90-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: QEBOBFQKUHEXGB-PHZNQTIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223.5 °C
• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

制备方法与用途

化学性质 

结晶（甲醇）。熔点206℃。

用途 

氟氢可的松醋酸酯的中间体。

生产方法 

可用11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松）经（21-位羟基）乙酰化，（11-位羟基）磺酰化并消除，形成9（11）双键、[9（11）-双键与次溴酸]加成然后环氧化、（21-位羟基）乙酰化制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-3,20-dioxo-9,11-epoxypregn-4-en-21-yl acetate 在 氢氟酸 作用下， 生成 21-acetoxy-11β,17-dihydroxy-pregna-4,8(14)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Fried; Sabo, Journal of the American Chemical Society, vol. 79>1957>1130, p. 1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基-9Α-溴-11Β,17Α-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 17-hydroxy-3,20-dioxo-9,11-epoxypregn-4-en-21-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Corticoids. I. 9α-Halogen Derivatives of Cortisone and Hydrocortisone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a030

文献信息

• 21 chloro pregnanes and pregnenes and process
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02851455A1

  公开（公告）日：1958-09-09
• 9alpha, 21-dihalopregnanes and process
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02763671A1

  公开（公告）日：1956-09-18
• Synthesis of 9α-and 11β-Thiocyano Steroid Analogs
  作者：Toshio Kawasaki、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/jo01094a639

  日期：1959.12
• Wendler et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4476,4483
  作者：Wendler et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Epoxides with Anhydrous Hydrogen Fluoride in the Presence of Organic Bases. The Preparation of 9α-Fluoro-4-pregnene-11β,17α,21-Triol 3,20-Dione 21-Acetate and Its 1-Dehydro Analog
  作者：Ralph F. Hirschmann、Richard Miller、James Wood、R. E. Jones

  DOI：10.1021/ja01600a040

  日期：1956.10