dimethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)malonate | 1254178-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-methyl-5-nitroindol-3-yl)propanedioate；dimethyl 2-(1-methyl-5-nitroindol-3-yl)propanedioate
• CAS: 1254178-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: VOFOAADZFGGHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)malonate 、 乙酰丙酮 在 氟硼酸钠 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到dimethyl 4-acetyl-3,5-dimethyl-8-nitropyrano[4,3-b]indole-1,1(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于双氧化[3 + 3]环加成反应的二氢吡喃并[4,3-b]吲哚的电合成。

  摘要：

  氧化性[3 + 3]环加成反应为六元环形成提供了一条有效途径。该方法是基于吲哚/烯胺与活性亚甲基化合物的电化学氧化偶联，然后串联6π-电环化反应生成二氢吡喃并[4,3- b ]吲哚和2,3-二氢呋喃而实现的。阳极氧化产生的自由基与自由基从O 2产生的自由基之间的自由基交叉偶联为合成结构复杂的杂环提供了温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202003364
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 copper acetylacetonate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(1-methyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  基于双氧化[3 + 3]环加成反应的二氢吡喃并[4,3-b]吲哚的电合成。

  摘要：

  氧化性[3 + 3]环加成反应为六元环形成提供了一条有效途径。该方法是基于吲哚/烯胺与活性亚甲基化合物的电化学氧化偶联，然后串联6π-电环化反应生成二氢吡喃并[4,3- b ]吲哚和2,3-二氢呋喃而实现的。阳极氧化产生的自由基与自由基从O 2产生的自由基之间的自由基交叉偶联为合成结构复杂的杂环提供了温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202003364

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。
• Direct Functionalization of Indoles: Copper-Catalyzed Malonyl Carbenoid Insertions
  作者：Michael B. Johansen、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol1020948

  日期：2010.11.5

  Indoles, when treated with dimethyl diazomalonate under catalysis by Cu(acac)(2), undergo C-H insertion reactions regioselectively depending on the substitution pattern on the indole moiety. Indoles where the 3-position is substituted give high yields of the C2-H insertion product. Microwave conditions are also disclosed which show comparable yields with reduced reaction times.